7-oxospiro<4,11>hexadecane | 22591-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxospiro<4,11>hexadecane
• 英文别名: Spiro-<4.11>-hexadecanon-(6)；spiro[4.11]hexadecan-16-one
• CAS: 22591-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FEWXCFFHGCUCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chloro-butyl)-2-oxo-cyclododecanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到7-oxospiro<4,11>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  一种新的螺旋退火工艺：β-酮酯的分子内脱羧烷基化

  摘要：

  描述了一种新的分子内脱羧烷基化成螺环酮的路线，及其在合成（±）-β- vetivone和（±）-β- vetispirene中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39810000030

文献信息

• Synthesis of exaltone and <i>dl</i>-muscone based on 1,5,9-cyclododecatriene
  作者：H. Nozaki、H. Yamamoto、T. Mori

  DOI：10.1139/v69-179

  日期：1969.4.1

  is prepared from cyclododecanone via four steps: ethoxycarbonylation, condensation with 1,4-dibromobutane, saponification, and decarboxylation. Photolysis of the bicyclic ketone yields a ketene which is trapped with methanol to afford methyl cyclopentadecanecarboxylate or alternatively oxidized to exaltone directly. The ester is also converted into exaltone via five steps. dl-Muscone is prepared by

  双环[9•4•1]十六烷-16-酮是由环十二酮通过乙氧基羰基化、与1,4-二溴丁烷缩合、皂化和脱羧四个步骤制备的。双环酮的光解产生乙烯酮，该乙烯酮被甲醇捕获以提供环十五烷羧酸甲酯或直接氧化为 exaltone。该酯也通过五个步骤转化为 exaltone。dl-Muscone 是通过以 14-甲基双环-[10•3•1]十六烷-16-one 作为关键中间体对环十三烷酮应用相同的方案制备的。
• Alkylation of cyclododecanone with ?,?-dibromoalkanes under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、G. N. Antonova、P. V. Petrovskii、N. S. Ikonnikov

  DOI：10.1007/bf00703694

  日期：1994.8

  Alkylation of cyclododecanone with alpha,omega-dibromoalkanes Br(CH)(n)Br (n = 3, 4, 5) under conditions of phase-transfer catalysis in the presence of KOH results in the formation of either bicyclic ketones for n = 3 and 5 or a mixture of bicyclic and spirocyclic ketones for n = 4.
• Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1436-1438
  作者：Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SAKAMOTO MASAMI; HASHIMOTO HIROYUKI, CHEM. AND IND.,(1986) N 12, 427
  作者：FUJITA TSUTOMU、 WATANABE SHOJI、 SAKAMOTO MASAMI、 HASHIMOTO HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——