(E)-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-ol | 56963-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 56963-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YDRNTNLTAKRHFD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-(SN'')-烯炔乙酸酯和环氧乙烷与有机铜酸盐的区域和立体选择性合成乙烯基丙二烯

  摘要：

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-(SN'')-烯炔乙酸酯和环氧乙烷与有机铜酸盐的区域和立体选择性合成乙烯基丙二烯

  摘要：

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Homo- and Cross-Coupling of Phenylacetylenes and α-Hydroxyacetylenes Catalyzed by a Square-Planar Rhodium Monohydride
  作者：Laura A. de las Heras、Miguel A. Esteruelas、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acscatal.4c00264

  日期：2024.6.7

  phenylacetylene before completing the transformation from 3 to 4. The reaction leads to Rh(E)–CH═CHPh}(C≡CPh)2κ3-P,O,P-[xant(PiPr2)2]} (5), which reductively eliminates (E)-1,4-diphenyl-1-buten-3-yne to regenerate 3. Complexes 3, 4, and 5 constitute a cycle for head-to-head dimerization of phenylacetylene. Consequently, complex 1 promotes the catalytic homocoupling of terminal alkynes to (E)-enynes, including

  苯乙炔的 C-C 三键经历 RhHκ 3 -P,O,P-[xant(PPr 2 ) 的 Rh-H 键的反马尔可夫尼科夫加成 2 ]} (1; xant(PPr 2 ) 2 = 9,9-二甲基-4,5-双(二异丙基膦)呫吨) 得到 Rh (E)–CH=CHPh}κ 3 -P,O,P-[xant(PPr 2 ) 2 ]} (2),与第二个炔分子反应生成 Rh(CeqCPh)κ 3 -P,O,P-[xant(PPr 2 ) 2 ]} (3) 和苯乙烯在从1到2的转变完成之前。 3的金属中心与另一个炔分子的C(sp)–H键氧化加成，生成RhH(C≡CPh) 2 κ 3 -P,O ,P-[xant(PPr 2 ) 2 ]} (4)，在完成从 3 到 4 的转变之前，它还会与更多的苯乙炔反应。该反应生成 Rh( E)–CH=CHPh}(C=CPh) 2 κ 3 -P,O,P-[xant(PPr
• “Remote Stereocontrol” in Organocopper Chemistry: Highly Enantioselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-Substitution of Enyne Acetates
  作者：Norbert Krause、Martin Purpura

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4355::aid-anie4355>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.1
• SCHREURS P. H. M.; GALESLOOT W. G.; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHEM. <RTCP-A3>, 1975, 94, NO 3, 70-72
  作者：SCHREURS P. H. M.、 GALESLOOT W. G.、 BRANDSMA L.

  DOI：——

  日期：——