4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1285533-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-4-nitro-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 1285533-35-8
• 化学式: C₇H₆BNO₄
• 分子量: 178.94
• InChiKey: RTDNSCFUOJSBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 以112 mg的产率得到4-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013

文献信息

• 含有环烯基并吡啶基的化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN118063469A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本申请属于药物化学领域，涉及含有环烯基并吡啶基的化合物，具体涉及式I所示化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病(如癌症)中的用途。#imgabs0#
• Synthesis and SAR of acyclic HCV NS3 protease inhibitors with novel P4-benzoxaborole moieties
  作者：Xianfeng Li、Suoming Zhang、Yong-Kang Zhang、Yang Liu、Charles Z. Ding、Yasheen Zhou、Jacob J. Plattner、Stephen J. Baker、Wei Bu、Liang Liu、Wieslaw M. Kazmierski、Maosheng Duan、Richard M. Grimes、Lois L. Wright、Gary K. Smith、Richard L. Jarvest、Jing-Jing Ji、Joel P. Cooper、Matthew D. Tallant、Renae M. Crosby、Katrina Creech、Zhi-Jie Ni、Wuxin Zou、Jon Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.006

  日期：2011.4

  We have synthesized and evaluated a new series of acyclic P4-benzoxaborole-based HCV NS3 protease inhibitors. Structure-activity relationships were investigated, leading to the identification of compounds 5g and 17 with low nanomolar potency in the enzymatic and cell-based replicon assay. The linker-truncated compound 5j was found to exhibit improved absorption and oral bioavailability in rats, suggesting that further reduction of molecular weight and polar surface area could result in improved drug-like properties of this novel series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Amino- and Hydroxymethyl Benzoxaboroles: Prominent Scaffolds for Further Functionalization
  作者：Rodrigo S. Fuscaldo、Pedro H. V. Vontobel、Eduam O. Boeira、Angélica V. Moro、Jessie S. da Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201900013

  日期：2019.3.14

  The development of a short, simple, and efficient synthesis of amino‐ and hydroxymethyl‐substituted benzoxaboroles is described. The key step was the early stage incorporation of the boron by the borylation of an aniline. The formed boronates were then elaborated to the final products in two additional steps, in good yields.

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。