Boc-ΔLyz(Cbz)-OMe | 114684-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-ΔLyz(Cbz)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoate
• CAS: 114684-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: ANKBMUJSTFRGFF-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Z-氨基)-1-丁醇 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Boc-ΔLyz(Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  两种碱性α-脱氢氨基酸衍生物的简便合成与反应

  摘要：

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96397-4

文献信息

• Electrosynthesis of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Marcel Gausmann、Nadine Kreidt、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00403

  日期：——

  A NaCl-mediated electrochemical oxidation of amino acid carbamates (R1 = Boc, Cbz) afforded α-methoxylated α-amino acids. Subsequent acid-catalyzed elimination delivered valuable dehydroamino acid derivatives. The simplicity of our setup using graphite-electrodes was showcased, producing N-Boc-ΔAla-OMe on a decagram scale.

  NaCl 介导的氨基酸氨基甲酸酯（R 1 = Boc，Cbz）的电化学氧化提供了 α-甲氧基化 α-氨基酸。随后的酸催化消除提供了有价值的脱氢氨基酸衍生物。展示了我们使用石墨电极的简单设置，以十克规模生产N -Boc-ΔAla-OMe。
• SHIN, CHUNG-GI;OBARA, TAKUMI;SEGAMI, SHIGENORI;YONEZAWA, YASUCHIKA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3827-3830
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OBARA, TAKUMI、SEGAMI, SHIGENORI、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses and reactions of two kinds of basic α-dehydroamino acid derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shigenori Segami、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96397-4

  日期：1987.1

  Two kinds of basic N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA)were synthesized by the cyclization of N-benzyloxycarbonyl (Cbz)-α-dehydro-ornithine and -lysine (DHA), derived from Cbz-aminoaldehydes and N-Cbz-2-(diethoxyphosphinyl) glycine esters. Moreover, facile conversion of Cbz as Nα-protecting group in DHA to Boc ΔNCA was also successful.

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。