tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1323976-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1323976-76-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 367.405
• InChiKey: ZBZAPELSNZUGJS-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三光气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-isocyano-2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸垂体对多异氰酸酯的手性的显着结构影响

  摘要：

  具有简单化学结构和高螺旋构象稳定性的手性聚合物对于它们作为手性载体和不对称催化剂的应用很重要。我们在此报道了一系列带有不同手性脯氨酸侧基的脂族多异氰酸酯的合成，以及这些侧基的化学结构对聚合物的手性的影响的研究。脯氨酸侧链4位的手性中心构型从S更改为R检查其对螺旋构象的惯用性的影响。为了检查空间位阻对这些脂肪族代表的螺旋构象稳定性的影响，设计了在羧基和胺端均具有各种取代基的脯氨酸侧基。为了进一步检查脯氨酸侧基的空间效应，还制备了芳香族对应物。在后一种情况下，通过从酯键转变为酰胺键，研究了侧链单元之间的氢键对螺旋构象的增强和稳定性的影响。基于侧基的庞大，溶剂极性和溶液温度，比较了圆二色光谱法测定的脂肪族和芳香族多异氰酸酯的棉花效应和信号强度。

  DOI：

  10.1002/asia.201300297
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸垂体对多异氰酸酯的手性的显着结构影响

  摘要：

  具有简单化学结构和高螺旋构象稳定性的手性聚合物对于它们作为手性载体和不对称催化剂的应用很重要。我们在此报道了一系列带有不同手性脯氨酸侧基的脂族多异氰酸酯的合成，以及这些侧基的化学结构对聚合物的手性的影响的研究。脯氨酸侧链4位的手性中心构型从S更改为R检查其对螺旋构象的惯用性的影响。为了检查空间位阻对这些脂肪族代表的螺旋构象稳定性的影响，设计了在羧基和胺端均具有各种取代基的脯氨酸侧基。为了进一步检查脯氨酸侧基的空间效应，还制备了芳香族对应物。在后一种情况下，通过从酯键转变为酰胺键，研究了侧链单元之间的氢键对螺旋构象的增强和稳定性的影响。基于侧基的庞大，溶剂极性和溶液温度，比较了圆二色光谱法测定的脂肪族和芳香族多异氰酸酯的棉花效应和信号强度。

  DOI：

  10.1002/asia.201300297

文献信息

• Importance of Ring Puckering versus Interstrand Hydrogen Bonds for the Conformational Stability of Collagen
  作者：Roman S. Erdmann、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201008118

  日期：2011.7.18

  Mismatch is fine: Proline derivatives with a ring pucker mismatching that of natural collagen but with favorable torsional angles along the peptide chain are readily tolerated within the collagen triple helix (see picture). In contrast, a competition between intramolecular and interstrand H bonds destabilizes the collagen triple helix.

  错配是很好的：脯氨酸衍生物具有与天然胶原蛋白不匹配的环状折叠，但沿着肽链具有良好的扭转角，因此在胶原蛋白三螺旋结构中很容易被容许（见图）。相反，分子内和链间H键之间的竞争使胶原三螺旋失去稳定性。