2-(trifluoromethyl)dec-1-en-3-yne | 1432736-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)dec-1-en-3-yne
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)dec-1-en-3-yne
• CAS: 1432736-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃
• 分子量: 204.235
• InChiKey: OLHVORLEHOGVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)dec-1-en-3-yne 在 氧气 、 4-Methyl-2,6-di-t-butylcyclohexadiene-2,5-one 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过共轭烯烃环氧化和 BHT 羟基化，用分子氧对缺电子烯烃进行化学选择性环氧化

  摘要：

  报道了在富电子烯烃部分存在下缺电子烯烃的化学选择性环氧化。这种化学选择性环氧化策略经历了共轭烯烃环氧化和BHT羟基化过程，以高产率得到各种有用的环氧乙烷，特别是2-取代的2-三氟甲基环氧乙烷。重要的是，该协议的特点是条件温和，不含过渡金属，操作简单，克级可扩展，并且能够耐受不同的官能团。通过该方案顺利合成了候选药物HSD-16。机理研究表明分子氧是末端氧化剂和环氧乙烷的O源。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2128-7
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(trifluoromethyl)dec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-三氟甲基-1,3-烯炔到多取代共轭二烯的区域选择性羰基化

  摘要：

  在此通讯中，实现了钯催化的 2-三氟甲基-1,3-烯炔的区域选择性和立体选择性羰基化，以提供多取代的共轭二烯。该协议具有出色的区域和排他 ( E ) 立体选择性和广泛的底物范围，胺和醇作为合适的反应伙伴，并显示出有前途的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04331

文献信息

• Synthesis of Fluoro- and Perfluoroalkyl Arenes via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation Reaction
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol401057z

  日期：2013.5.17

  Pd-catalyzed [4 + 2] cross-benzannulation is presented. The synthetic utility of these products for the synthesis of various aromatic and heteroaromatic compounds is also demonstrated. This strategy offers a viable and quite general alternative to existing fluorination and perfluoroalkylation methods for securing these valuable molecules.

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Protosilylation and Protoborylation of 2-Trifluoromethyl Enynes for Synthesis of Functionalized Allenes
  作者：Chao Yang、Zheng-Li Liu、Dong-Ting Dai、Qi Li、Wei-Wei Ma、Meng Zhao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04647

  日期：2020.2.21

  The Cu-catalyzed 1,4-protosilylation and protoborylation of trifluoromethyl-substituted conjugated enynes were developed to access functionalized homoallenylsilanes and homoallenylboronates. This protocol also provides a general method to synthesize optically active homoallenylsilanes and homoallenylboronates in moderate to excellent yields with high enantiomeric excess by using new designed chiral

  开发了铜催化的三氟甲基取代的共轭烯炔的1,4-protosilylation和protoborylation，以访问功能化的均烯基硅烷和均烯基硼酸酯。该方案还提供了一种通用方法，通过使用新设计的手性双恶唑啉配体，以中等至优异的收率合成了光学活性的均烯基硅烷和均烯基硼酸酯，且对映体过量很高。同时，还研究了均烯丙基硅烷和均烯基硼酸酯的转化以合成有用的结构单元。
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。
• Aluminum-catalyzed tunable halodefluorination of trifluoromethyl- and difluoroalkyl-substituted olefins
  作者：Zhong Liu、Xian-Shuang Tu、Le-Tao Guo、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1039/d0sc03883k

  日期：——

  report unprecedented aluminum-catalyzed halodefluorination reactions of trifluoromethyl- and difluoroalkyl-substituted olefins with bromo- or chlorotrimethylsilane. The interesting feature of these reactions is that one, two, or three fluorine atoms can be selectively replaced with bromine or chlorine atoms by modification of the reaction conditions. The generated products can undergo a variety of

  在这里，我们报道了空前的铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃与溴或氯三甲基硅烷的卤代氟化反应。这些反应的有趣特征是，通过改变反应条件，一个，两个或三个氟原子可以被溴或氯原子选择性取代。产生的产物可以进行多种后续转化，因此构成了用于在其他分子中安装含氟烯烃基序的有价值的构建基料。
• Dual Roles of TBHP-Enabled Regioselective Hydroetherification of (Trifluoromethyl)alkenes with Boronic Acids: Access to α-Trifluoromethyl β-Aryloxy Tertiary Alcohols
  作者：Chuanle Zhu、Hengyuan Li

  DOI：10.1055/a-1481-2023

  日期：2021.8

  The three-starting materials four-component reaction of (trifluoromethyl)alkenes, TBHP, and boronic acids is reported, delivering various useful α-trifluoromethyl-β-aryloxy tertiary alcohols in high yields and in an exclusively regioselective hydroetherification manner. TBHP serves as both the oxidant and nucleophile in this reaction, as well as the O-source of the products.

  据报道，三（三氟甲基）烯烃，TBHP和硼酸的三原料四组分反应，可以高产率且以区域选择性加氢醚化的方式提供各种有用的α-三氟甲基-β-芳氧基叔醇。在该反应中，TBHP既是氧化剂，又是亲核试剂，同时也是产物的O源。