3-(2-Carboxy-4-trifluoromethylindol-3-yl)propionic acid | 132004-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Carboxy-4-trifluoromethylindol-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 2-Carboxy-4-trifluoromethyl-1H-indole-3-propionic acid；3-(2-carboxyethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 132004-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 301.222
• InChiKey: KWKUGSCNRVCAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-Carboxy-4-trifluoromethylindol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014

文献信息

• Excitatory amino acid antagonists
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0394905A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions containing 2-carboxylic indole derivatives. The compounds are excitatory amino acid antagonists.

  本发明涉及含有 2-羧基吲哚衍生物的药物组合物。这些化合物是兴奋性氨基酸拮抗剂。
• PROBENECID FOR USE IN TREATING EPILEPTIC DISEASES, DISORDERS OR CONDITIONS
  申请人：PARIS SCIENCES ET LETTRES - QUARTIER LATIN

  公开号：US20200163916A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Probenecid or a pharmaceutical acceptable salt thereof for use in the treatment of a neurological disorder in a subject in need thereof, wherein administration of probenecid or a pharmaceutical acceptable salt thereof controls clinical or electrographic seizures in the subject. Preferably, the neurological disorder is an epileptic disease, disorder or condition.
• US4960786A
  申请人：——

  公开号：US4960786A

  公开（公告）日：1990-10-02