[5-(Piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl]boronic acid | 1345956-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [5-(Piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl]boronic acid
• CAS: 1345956-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂S
• 分子量: 225.12
• InChiKey: HCIYBESUFIGHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrido[3,2-d]pyrimidine 、 [5-(Piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(7-(5-(piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为CDK5和DYRK1A抑制剂的4-7-二取代的吡啶并[3,2- d ]嘧啶的原始V形集合的合成和优化

  摘要：

  我们在这里报告的合成和生物学评估的原始集合的4,7-二取代的吡啶并[3,2- d ]嘧啶设计为潜在的激酶抑制剂。收集物是从单一原料4,7-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶生成的，该原料经过两个步骤即可得到最终化合物：顺序或一锅法，包括在C -4中进行选择性交叉偶联反应，接下来是C -7中的第二次交叉耦合。在位置C --4的Suzuki-Miyaura型反应生成单取代的衍生物，而在位置C如图-7所示，使用可商购的或未描述的硼衍生物通过Suzuki或Buchwald型反应实现合成。在蛋白激酶测定中测量了V形家族的生物活性。结构活性关系（SAR）表明，某些化合物选择性抑制DYRK1A和CDK5，而不影响GSK3。对接研究提供了与SAR数据相关的可能解释。在两个生物靶标中最活跃的化合物是27，其显示出以下IC 50：对GSK3 110纳米的CDK5，24纳米的DYRK1A和仅1.2μM。在C -7

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.055
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-醛基噻吩-4-硼酸 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 [5-(Piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  作为CDK5和DYRK1A抑制剂的4-7-二取代的吡啶并[3,2- d ]嘧啶的原始V形集合的合成和优化

  摘要：

  我们在这里报告的合成和生物学评估的原始集合的4,7-二取代的吡啶并[3,2- d ]嘧啶设计为潜在的激酶抑制剂。收集物是从单一原料4,7-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶生成的，该原料经过两个步骤即可得到最终化合物：顺序或一锅法，包括在C -4中进行选择性交叉偶联反应，接下来是C -7中的第二次交叉耦合。在位置C --4的Suzuki-Miyaura型反应生成单取代的衍生物，而在位置C如图-7所示，使用可商购的或未描述的硼衍生物通过Suzuki或Buchwald型反应实现合成。在蛋白激酶测定中测量了V形家族的生物活性。结构活性关系（SAR）表明，某些化合物选择性抑制DYRK1A和CDK5，而不影响GSK3。对接研究提供了与SAR数据相关的可能解释。在两个生物靶标中最活跃的化合物是27，其显示出以下IC 50：对GSK3 110纳米的CDK5，24纳米的DYRK1A和仅1.2μM。在C -7

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.055

文献信息

• DERIVATIVES OF PYRIDO [3,2-D] PYRIMIDINE, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Routier Sylvain

  公开号：US20130109693A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I): wherein: R 1 is notably H, a halogen or an aryl group, R 2 is notably a halogen or an aryl group, R 3 is notably a halogen, or an aryl or heteroaryl group, as well as to its pharmaceutically acceptable salts, its hydrates or its polymorphic crystalline structures, its racemates, diastereoisomers or enantiomers, except the compound 1-(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one.

  本发明涉及以下通用式（I）的化合物：其中：R1显著为H、卤素或芳基，R2显著为卤素或芳基，R3显著为卤素、芳基或杂芳基，以及其药学上可接受的盐、水合物或多形晶体结构、其外消旋体、对映体或对映异构体，但不包括化合物1-(2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶-7-基)-3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮。