{(2R,3R,5S,6S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(E)-(1S,5S,6S)-8-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester | 141619-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3R,5S,6S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(E)-(1S,5S,6S)-8-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(E,2S,6S,7S)-9-iodo-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4-oxonon-8-en-2-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 141619-07-0
• 化学式: C₃₈H₆₅IO₈Si₂
• 分子量: 833.005
• InChiKey: NEKLRGDHTCHWBN-UWOIQWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R,5S,6S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(E)-(1S,5S,6S)-8-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 、 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrin B and norhalichondrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a086
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-3-{(2S,3S,5R,6R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-butyraldehyde 、 [(3S,4R)-5-Bromo-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-1-ynyl]-trimethyl-silane 生成 {(2R,3R,5S,6S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(E)-(1S,5S,6S)-8-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,5-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards Halichondrins: Synthesis of the Left Halves of Norhalichondrins and Homohalichondrins

  摘要：

  The left halves of norhalichondrins and homohalichondrins were synthesized from gamma-lactone 1, readily available from D-galactose glycal via Ireland-Claisen rearrangement then iodolactonization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91673-3