N-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-4-pent-4-enyloxy-pent-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 370859-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-4-pent-4-enyloxy-pent-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 370859-13-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆S
• 分子量: 451.584
• InChiKey: IFQZRYIBBBRREB-ZXJUBJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-4-pent-4-enyloxy-pent-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 盐酸 、 di-sym-collidine iodonium perchlorate 、 叔丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(prop-1E-enyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0
• 作为产物：
  描述：

  5S-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1R-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4S-carbaldehyde oxime 在 sodium periodate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 N-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-4-pent-4-enyloxy-pent-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0