2-bromo-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 138719-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Bromo-5-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 138719-96-7
• 化学式: C₈H₆BrF₃O₄S
• 分子量: 335.098
• InChiKey: QKGHRCLGNYVTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基溴硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2-bromo-5-methoxyphenyl)bis(2-methylallyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称去对称同时构建手性磷和季碳立构中心

  摘要：

  已开发出钯催化的双烯丙基氧化膦的不对称串联 Heck 和羰基化反应。这种去对称化过程提供了一种有效的途径，以良好的产率同时合成手性 P-立体中心和手性季碳立体中心，并具有良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01863
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-溴-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称去对称同时构建手性磷和季碳立构中心

  摘要：

  已开发出钯催化的双烯丙基氧化膦的不对称串联 Heck 和羰基化反应。这种去对称化过程提供了一种有效的途径，以良好的产率同时合成手性 P-立体中心和手性季碳立体中心，并具有良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01863

文献信息

• One-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones via Tandem Pd-Catalyzed Aminocarbonylation and C–H Activation
  作者：Tomáš Čarný、Martin Markovič、Tibor Gracza、Peter Koóš

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02008

  日期：2019.10.4

  catalytic system for tandem Pd-catalyzed carbonylation and C-C cross-coupling via C-H activation was designed. The proposed cascade reaction allows a facile one-step construction of a tetracyclic isoindoloindole skeleton, in which three new C-C/C-N bonds are simultaneously formed. In detail, the carbonylation of aryl dibromides with indoles and C-H activation of in situ formed N-(2'-bromoaroyl)-indole provide

  设计了一个统一的催化体系，用于串联钯催化的羰基化和通过CH活化的CC交叉偶联。所提出的级联反应允许四环异吲哚并吲哚骨架的简便的一步构建，其中同时形成三个新的CC / CN键。详细地，芳基二溴化物与吲哚的羰基化和原位形成的N-（2'-溴芳酰基）-吲哚的CH活化从可商购的底物提供生物学上相关的6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-。建议的串联反应中的氨基羰基化步骤利用乙醛酸一水合物作为环境友好的一氧化碳替代物。
• New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93589-5

  日期：1991.11

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.