methyl 4-(dimethylamino)-3-((2-iodophenyl)ethynyl)benzoate | 1258410-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(dimethylamino)-3-((2-iodophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(dimethylamino)-3-[2-(2-iodophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1258410-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₂
• 分子量: 405.235
• InChiKey: CRYSQBSZJFRAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 methyl 4-(dimethylamino)-3-((2-iodophenyl)ethynyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(dimethylamino)-3-((2-(pent-1-ynyl)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Development and Mechanistic Study on Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzo[a]carbazoles

  摘要：

  Treatment of N,N-dimethyl 2[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]anilines (1) with 10 mol he of palladium chloride and 2 equiv of cupric chloride in refluxing THF gave benzo[a]carbazoles (6) in good yields. A mechanistic study showed that this reaction must proceed through formation of haloindole (7) followed by a palladium(II)-catalyzed atom transfer cyclization reaction to give the benzo[a]carbazoles.

  DOI：

  10.1021/ol1024458
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-(dimethylamino)-3-((2-iodophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B

文献信息

• Domino C–N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Sudarshan Debnath、Lingli Liang、Mei Lu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00466

  日期：2021.5.7

  Palladium-catalyzed C–N bond formation is one of the widely used transformations for the synthesis of structurally diverse N-heterocycles. This work describes an efficient palladium-catalyzed multiple-C–N bond formation reaction for the synthesis of highly π-conjugated N-heterocycles, indolo[3,2-b]indoles with di-tert-butyldiaziridinone. The reaction likely proceeds through the initial formation of

  钯催化的C–N键形成是合成结构多样的N-杂环的一种广泛使用的转化方法。这项工作描述了一种高效的钯催化的多C–N键形成反应，用于合成高度π共轭的N-杂环，吲哚[3,2- b ]吲哚与二叔丁基二氮杂吡啶酮。该反应可能通过亲核氨基palpalation初步形成吲哚稠合的palladacycle并随后进行双酰胺化反应而进行，从而得到吲哚[3,2- b ]吲哚。