tert-butyl (R)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylpropenyl]-2,2-dimethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate | 1333434-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylpropenyl]-2,2-dimethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1333434-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: WIJNLHPKEOOJLE-TTZKWOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylpropenyl]-2,2-dimethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate 、 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到tert-butyl (R,E)-4-(3-((di-tert-butoxyphosphaneyl)oxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylpropenyl]-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylpropenyl]-2,2-dimethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247