dimethyl 3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylate | 49618-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-dicarbomethoxy-3-phenylcycl[3.2.2]azine；1,2-Dicarbomethoxy-3-phenyl-cycl<3.2.2>azin；2-phenyl-4,5-dicarbmethoxy-cycl[3.2.2]azine；3-phenyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 3-phenylpyrrolo(2,1,5-cd)indolizine-1,2-dicarboxylate；dimethyl 5-phenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 49618-59-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: OPNZIYFOXGAIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C (decomp)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氰基-3-芳基环[3.2.2]嗪的合成–基于环嗪杂环的第一个1,2-二腈

  摘要：

  已经为环[3.2.2]嗪系统制备了首批1,2-二腈。尽管存在两个吸电子基团，但发现亚硫酰氯在4位意外地氯化了环[3.2.2]嗪核心，并且其亲电性得到了DFT计算的支持。该化合物被证明是用于OLED应用的有前途的蓝色荧光团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000958
• 作为产物：
  描述：

  溴化2-甲基-1-(2-羰基-2-苯基乙基)吡啶正离子 在 palladium on activated charcoal 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 dimethyl 3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氰基-3-芳基环[3.2.2]嗪的合成–基于环嗪杂环的第一个1,2-二腈

  摘要：

  已经为环[3.2.2]嗪系统制备了首批1,2-二腈。尽管存在两个吸电子基团，但发现亚硫酰氯在4位意外地氯化了环[3.2.2]嗪核心，并且其亲电性得到了DFT计算的支持。该化合物被证明是用于OLED应用的有前途的蓝色荧光团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000958

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Rings via Visible-Light-Induced Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Indolizines and Alkynes
  作者：Yu Zhang、Yue Yu、Bing-bing Liang、Yong-yan Pei、Xiang Liu、Hua-gang Yao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01253

  日期：2020.8.21

  smoothly underwent visible-light-induced intermolecular [3+2] annulations with internal alkynes to afford pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine in good to excellent yields with high regioselectivity. Through this cascade reaction, a series of fluoroactive fused indolizines with a large π-system were conveniently synthesized. The usage of visible light as energy source with air as a stoichiometric oxidant under

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。
• Microwave promoted synthesis of cycl[3.2.2]azines in water via a new three-component reaction
  作者：Shyamalee Gogoi、Mandakini Dutta、Junali Gogoi、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.036

  日期：2011.2

  A microwave-promoted and base-catalyzed synthesis of cycl[3.2.2]azines is accomplished in water via a three-component reaction (3-CR) of 2-picoline, α-bromoacetophenone and alkyne. The extension of the methodology to the synthesis of steroidal and carbocyclic cycl[3.2.2]azine is also reported.

  通过2-甲基吡啶，α-溴苯乙酮和炔烃的三组分反应（3-CR），在水中完成微波促进和碱催化的环[3.2.2]嗪合成。还报道了该方法扩展到合成甾体和碳环环[3.2.2]嗪。
• 1,2-Dialkoxycarbonylhydrazine derivatives of pyrroles and indolizines. A new synthesis of cycl[3.2.2]azines
  作者：Wilhelm Flitsch、Jürgen Heinrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78741-7

  日期：1980.1

  The reaction of pyrroles with diisopropyl azodicarboxylate yields 2- and 2,5-substituted derivatives. 3- and 1,3-substituted indolizines and are formed by the same route. Cycl[3.2.2]azines have been obtained from and with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  吡咯与偶氮二羧酸二异丙酯的反应产生2-和2,5-取代的衍生物。3-和1，3-取代的吲哚嗪并通过相同的途径形成。从和与乙炔二羧酸二甲酯一起获得了环[3.2.2]嗪。
• 4-Alkylsubstituted 3-aryl-cycl[3.2.2]azine-1,2-dicarboxylic acids and their sodium salts as novel π-extended blue-green fluorophores: synthesis, spectroscopy, log D7.4 distribution coefficients and cytotoxicity
  作者：Andrei S. Starikov、Mariya A. Lapshina、Pavel A. Tarakanov、Valery V. Kalashnikov、Elena S. Dubrovskaya、Sergey V. Simonov、Vladimir P. Kazachenko、Nadezhda N. Strakhova、Alexander V. Yarkov、Victor E. Pushkarev

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114390

  日期：2023.3

  The family of 3-arylcycl[3.2.2]azine-1,2-dicarboxylic acids has been extended with a series of 4-alkylsubstituted derivatives. The corresponding water-soluble sodium salts were synthesized as well. The obtained compounds are characterized by intense light absorption up to 450 nm (lg ε 4–4.5), pronounced blue-green fluorescence in 430–550 nm region (ΦF 10–30 %), good cellular uptake with the values

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。
• Yamashita, Yoshiro; Suzuki, Daisuke; Masumura, Mitsuo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 705 - 708
  作者：Yamashita, Yoshiro、Suzuki, Daisuke、Masumura, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——