methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 6748-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 6748-94-3；35439-46-4；52885-38-8；78216-84-9；98574-00-6；99944-67-9；109121-60-0；109121-61-1；110658-08-7；128657-65-8；129784-18-5；139894-30-7；87303-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: YPGVKYJNVZUEKA-KKFZBWNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).

  摘要：

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2673

文献信息

• Tandem One-Pot Acetalation-Acetylation for Direct Access to Differentially Protected Thioglycosides and O-Glycosides with p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Kwok-Kong Mong、Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Chun-Wei Lin

  DOI：10.1055/s-0028-1087913

  日期：2009.3

  A new tandem one-pot acetalation-acetylation procedure is reported which streamlines routine protecting-group manipulation of carbohydrate molecules in production of differentially protected O- and thioglycosides. This new procedure eliminates the use of highly toxic pyridine, and p-toluenesulfonic acid is employed as catalyst for acetalation and acetylation. Synthetic utility of the new procedure is demonstrated in the expeditious preparation of differentially protected glycosides from a wide variety of carbohydrate substrates including unprotected O-glycosides, thioglycosides, and N-acetyl neuraminic acid ester.

  报道了一种新的串联一锅缩醛化-乙酰化程序，该程序简化了在生产差异保护的 O- 和硫代糖苷时碳水化合物分子的常规保护基操作。这种新工艺消除了剧毒吡啶的使用，并采用对甲苯磺酸作为缩醛化和乙酰化的催化剂。新方法的合成效用在从多种碳水化合物底物（包括未保护的 O-糖苷、硫代糖苷和 N-乙酰神经氨酸酯）快速制备差异保护糖苷方面得到了证明。
• A method for the selective reduction of carbohydrate 4,6-O-benzylidene acetals
  作者：Michael P. DeNinno、John B. Etienne、Kimberly C. Duplantier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02348-f

  日期：1995.1

  Glucose-derived 4,6-O-benzylidene acetals can be selectively reduced to the corresponding 6-O-benzyl derivatives by the treatment with trifluoroacetic acid and triethylsilane.