(S)-1-[(S)-1-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 29821-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(S)-1-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: L-Prolyl-L-prolyl-L-prolyl-L-prolyl-L-prolyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 29821-19-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₆O₇
• 分子量: 600.715
• InChiKey: WLVYNPUQEPSTDV-BTNSXGMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  943.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₈₉H₁₁₁N₃₆O₆₅P₉ 、 (S)-1-[(S)-1-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 1-乙基咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到C₁₁₆H₁₅₁N₄₀O₇₂P₉
  参考文献：
  名称：

  通过水溶液耦合从未保护的肽和寡核糖核苷酸合成肽RNA。

  摘要：

  肽RNA是一类新的杂化分子，可在缩合缓冲液中氨基酸和核苷酸的自发反应中形成。开发了一种从水溶液中未保护的肽和5'-磷酸化寡核糖核苷酸单分散形式获取此类物质的简便方法。它使用激活和有机催化偶联的两步方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000929
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-1-[(S)-1-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclosporin derivatives

  摘要：

  本发明涉及不穿过细胞膜的新型环孢素衍生物。根据本发明的化合物用于医药，特别是在治疗/诊断急性及慢性炎症疾病、病毒感染、癌症、退行性肌肉疾病、神经退行性疾病以及与钙稳态受损相关的损害。这些新型环孢素衍生物另外不具有免疫抑制作用。

  公开号：

  US09453051B2

文献信息

• Cyclosporin derivatives
  申请人：Fischer Gunter

  公开号：US09453051B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  The present invention relates to novel cyclosporin derivatives that do not cross the cellular membrane. The compounds according to the invention are used in medicine, more particularly in the treatment/diagnosis of acute and chronic inflammatory diseases, viral infections, cancer, degenerative muscle diseases, neurodegenerative diseases and damage that is associated with calcium homeostasis impairment. The novel cyclosporin derivatives additionally have no immunosuppressive effect.

  本发明涉及不穿过细胞膜的新型环孢素衍生物。根据本发明的化合物用于医药，特别是在治疗/诊断急性及慢性炎症疾病、病毒感染、癌症、退行性肌肉疾病、神经退行性疾病以及与钙稳态受损相关的损害。这些新型环孢素衍生物另外不具有免疫抑制作用。
• Bending Rigid Molecular Rods: Formation of Oligoproline Macrocycles
  作者：Conor C. G. Scully、Vishal Rai、Gennadiy Poda、Serge Zaretsky、Darcy C. Burns、R. Scott Houliston、Tiantong Lou、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201203266

  日期：2012.12.3

  a reaction that effectively bends rigid oligoproline peptides (see scheme; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The stitching is accomplished during macrocyclization enabled by aziridine aldehydes and isocyanides. Molecular modeling studies suggest that electrostatic attraction between the termini of the linear peptide is pivotal for macrocyclization. The macrocycles were studied by circular dichroism with

  弯曲但不折断：在有效弯曲刚性寡脯氨酸肽的反应中获得环状低聚脯氨酸（请参阅方案； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。通过氮丙啶醛和异氰酸酯实现的大环化过程中完成了缝合。分子模型研究表明，线性肽末端之间的静电吸引对于大环化至关重要。通过圆二色性研究了大环，在较大的大环中观察到了聚脯氨酸II结构。
• Synthesis of Peptido RNAs from Unprotected Peptides and Oligoribonucleotides via Coupling in Aqueous Solution
  作者：Maximilian Räuchle、Gabrielle Leveau、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.202000929

  日期：2020.12.7

  Peptido RNAs are a novel class of hybrid molecules that form in spontaneous reactions of amino acids and nucleotides in condensation buffer. A convenient method for accessing such species in monodisperse form from unprotected peptides and 5'‐phosphorylated oligoribonucleotides in aqueous solution was developed. It uses a two‐step protocol of activation and organocatalytic coupling.

  肽RNA是一类新的杂化分子，可在缩合缓冲液中氨基酸和核苷酸的自发反应中形成。开发了一种从水溶液中未保护的肽和5'-磷酸化寡核糖核苷酸单分散形式获取此类物质的简便方法。它使用激活和有机催化偶联的两步方案。
• Potential Peptide Carriers: Amphipathic Proline-Rich Peptides Derived from the N-Terminal Domain ofγ-Zein
  作者：Jimena Fernández-Carneado、Marcelo J. Kogan、Susanna Castel、Ernest Giralt

  DOI：10.1002/anie.200352540

  日期：2004.3.26