4-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole | 500902-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-aminopyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 500902-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: QBXBLYHVUWSYMU-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(N,N-dimethylaminomethylidene)amino-9-(2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-pyrido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  具有极高空穴传输能力的DNA线的合理设计

  摘要：

  DNA 是一种很有前途的导电生物聚合物。然而，要实现真正的 DNA 线，还需要解决一些问题。这些包括空穴传输效率低和空穴传输过程中可能发生的严重氧化损伤。我们已经展示了一种用于设计 DNA 线的协议，该协议可以有效地介导空穴传输，在通过 DNA 双链的空穴传输过程中不会受到氧化的不利影响。我们通过结合设计的核碱基苯并脱氮杂腺嘌呤衍生物合成了一种稳定有效的 DNA 线，它们具有较低的氧化电位和较宽的堆积面积，但在空穴传输过程中不会分解。

  DOI：

  10.1021/ja0294008
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 4-amino-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  具有极高空穴传输能力的DNA线的合理设计

  摘要：

  DNA 是一种很有前途的导电生物聚合物。然而，要实现真正的 DNA 线，还需要解决一些问题。这些包括空穴传输效率低和空穴传输过程中可能发生的严重氧化损伤。我们已经展示了一种用于设计 DNA 线的协议，该协议可以有效地介导空穴传输，在通过 DNA 双链的空穴传输过程中不会受到氧化的不利影响。我们通过结合设计的核碱基苯并脱氮杂腺嘌呤衍生物合成了一种稳定有效的 DNA 线，它们具有较低的氧化电位和较宽的堆积面积，但在空穴传输过程中不会分解。

  DOI：

  10.1021/ja0294008

文献信息

• 6-Aryl-4-amino-pyrimido[4,5-b]indole 2′-deoxyribonucleoside triphosphates (benzo-fused 7-deaza-dATP analogues): Synthesis, fluorescent properties, enzymatic incorporation into DNA and DNA-protein binding study
  作者：Andrea Bosáková、Pavla Perlíková、Michal Tichý、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.054

  日期：2016.10

  Four 6-substituted 4-amino-pyrimido[4,5-b]indole 2′-deoxyribonucleoside triphosphates (dABXTPs) were prepared by glycosylation of 4,6-dichloropyrimidoindole followed by ammonolysis, cross-coupling and triphosphorylation. They were found to be moderate to good substrates for DNA polymerases in primer extension. They also exerted fluorescence with emission maxima 335–378 nm. When incorporated to oligonucleotide

  通过4,6-二氯嘧啶吲哚的糖基化，然后进行氨解，交叉偶联和三磷酸化反应，制备了四个6-取代的4-氨基-嘧啶并[4,5- b ]吲哚2'-脱氧核糖核苷三磷酸（dA BX TP s）。发现它们在引物延伸中是DNA聚合酶的中等至良好底物。他们还发射了最大335-378 nm的荧光。当掺入寡核苷酸探针时，它们没有显示出明显的错配区分，但是6-苯并呋喃基4-氨基-嘧啶基[4,5- b ]吲哚核苷酸在用SSB蛋白进行的实验中显示出对蛋白结合的有用敏感性。