1,4-Epoxy-7-hydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,5,5a,6,11,11a,12-decahydronaphthacene-2-endo,3-endo-dicarboxylate | 137469-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,4-Epoxy-7-hydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,5,5a,6,11,11a,12-decahydronaphthacene-2-endo,3-endo-dicarboxylate
• CAS: 137469-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: XPRBJYIVWJIUNX-RDGCQRKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-Epoxy-7-hydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,5,5a,6,11,11a,12-decahydronaphthacene-2-endo,3-endo-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide

  摘要：

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。

  DOI：

  10.1039/a604600b

文献信息

• Diels-Alder reaction of 4,6-dihydrothieno(3,4-c)furan-5,5-dioxide with quinones: Stereoselective synthesis of quinone-annelated 2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes.
  作者：Takayoshi SUZUKI、Kan KUBOMURA、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2164

  日期：——

  4, 6-Dihydrothieno[3, 4-c]furan-5, 5-dioxide (1), a novel precursor of a bis-diene, reacts with quinones to afford the normal Diels-Alder adducts, the quinone-annelated 2, 3-bis (methlene)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane derivatives. Promising building blocks(3b and 5) for the synthesis of the antineoplastic antibiotics are prepared by this method.

  4, 6-二氢噻烷[3, 4-c]呋喃-5, 5-二氧化物（1）作为一种新型双烯前体，与喹啉反应生成正常的 Diels-Alder 加合物，即喹啉-环化的 2, 3-双（亚甲基）-7-氧双环[2.2.1]-庚烷衍生物。通过这种方法制备的有前景的构建块（3b 和 5）可用于抗肿瘤抗生素的合成。