1,2-cis-2,3-trans-3,4-trans-2-benzoyl-1-phenyl-3,4-di(4-methoxyphenyl)cyclopentanol | 84627-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,2-cis-2,3-trans-3,4-trans-2-benzoyl-1-phenyl-3,4-di(4-methoxyphenyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S*,2R*,3S*,4R*)-1-phenyl-3,4-bis(4'-methoxyphenyl)-2-benzoylcyclopentanol；1RS,2SR,3RS,4SR-2-benzoyl-1-phenyl-3,4-di(4-methoxyphenyl)cyclopentanol；[(1R,2S,4R,5S)-2-hydroxy-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopentyl]-phenylmethanone
• CAS: 84627-13-4；111612-24-9；111612-25-0；141553-68-6
• 化学式: C₃₂H₃₀O₄
• 分子量: 478.588
• InChiKey: NNRGDZMSBLQTSK-OEJLITGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到1,2-cis-2,3-trans-3,4-trans-2-benzoyl-1-phenyl-3,4-di(4-methoxyphenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Cabrera, Armando; Lagadec, Ronan Le; Sharma, Pankaj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3609 - 3618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-Mediated Reductive Cyclodimerization of α,β-Unsaturated Aryl Ketones Under Aqueous Conditions
  作者：Anil Kumar、Satish Kumar、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1071/ch07120

  日期：——

  Zinc-mediated reductive cyclodimerization of α,β-unsaturated aryl ketones produces 3,4-trans-diarylcyclopentanols 2 regio- and stereoselectively in good yields in a 1:4 (v/v) mixture of saturated aqueous NH4Cl and tetrahydrofuran at room temperature.

  锌介导的 α、β-不饱和芳基酮还原环二聚化反应可在室温下，在饱和 NH4Cl 水溶液和四氢呋喃的 1:4 (v/v) 混合物中，以良好的产率生成 3,4-反式二基环戊醇 2。
• Heterogeneous Dual Photoredox-Lewis Acid Catalysis Using a Single Bifunctional Nanomaterial
  作者：Gregory K. Hodgson、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.7b04032

  日期：2018.4.6

  photoredox-Lewis acid catalysis using a versatile and efficient nanocomposite: samarium oxide nanoparticle-decorated titanium dioxide. This emerging class of nanomaterials harnesses the Lewis acidity of the lanthanide, eliminates product contamination by the catalyst, and can be excited with visible light. Useful intermolecular and intramolecular net reductive and net neutral photoredox cyclization reactions are

  我们报告使用一种多功能和有效的纳米复合材料：氧化oxide纳米粒子修饰的二氧化钛异质双光氧化还原-路易斯酸催化。这种新兴的纳米材料利用了镧系元素的路易斯酸度，消除了催化剂对产物的污染，并且可以被可见光激发。提出了有用的分子间和分子内净还原和净中性光氧化还原环化反应，作为这种可重复使用的多相纳米催化剂在合成相关的有机转化中的一般功效的实例。
• Reaction of Chalcone Derivatives with Aromatic Aldehydes Promoted by Ytterbium Metal
  作者：Ken Takaki、Fumikazu Beppu、Ikuko Nakagawa、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1992.535

  日期：1992.4

  Ytterbium metal promoted reaction of chalcone with equimolar amount of benzaldehyde gave 2-benzoyl-5-phenylhydroxymethyl-1,3,4-triphenylcyclopentanol, whereas 2,5-bis(benzoyl)cyclopentanol was obtained by the reaction with excess amount of the aldehyde. In addition, similar reaction of 3-anisyl-1-phenyl-2-propen-1-one with anisaldehyde afforded 2:2 adduct, 5-[anisyl(anisylmethoxy)methyl]cyclopentanol, irrespective of amount of the aldehyde.

  铕金属促进了香豆素与等摩尔苯甲醛的反应，生成了2-苯甲酰-5-苯基羟甲基-1,3,4-三苯基环戊醇，而与过量醛反应则得到了2,5-二(苯甲酰)环戊醇。此外，3-茴香基-1-苯基-2-丙烯-1-酮与茴香醛的类似反应，无论醛的量如何，均产出了2:2加合物5-[茴香基(茴香基甲氧基)甲基]环戊醇。
• Utley, James H.P.; Smith, Carmen Z.; Motevalli, Majid, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 1053 - 1057
  作者：Utley, James H.P.、Smith, Carmen Z.、Motevalli, Majid

  DOI：——

  日期：——
• Dey, Sankar P.; Mallik, Asok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 400 - 402
  作者：Dey, Sankar P.、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——