4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛 | 160744-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde；4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 160744-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: KUTMKNOUAVFJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-2-((3-methoxyphenyl)amino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE

  摘要：

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2013045516A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺相关肝X受体拮抗剂衍生的具有苯乙基苯基邻苯二甲酰亚胺骨架的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：绝对构型与亚型选择性之间的关系

  摘要：

  将具有内源性过氧化物酶体增殖物激活的受体（PPAR）配体的部分结构的烷基羧酸单元引入具有肝X受体（LXR）拮抗活性的苯乙基苯基邻苯二甲酰亚胺骨架中，得到了新的PPAR配体。结构-活性关系分析和对接研究的结果使我们找到了有效的PPAR激动剂13c - e。13c – e的绝对配置会影响PPAR亚型的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.065

文献信息

• A mild, efficient, and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using dicationic ionic liquid as a catalyst
  作者：Arvind H. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.108

  日期：2012.9

  Selective deprotection of alkyl TBDMS ether in the presence of phenolic TBDMS ether using dicationic ionic liquid [tetraEG(mim)2][OMs]2 as a homogeneous catalyst showed significant catalytic activity in methanol at ambient temperature to produce respective alcohol in excellent yield. The present environmentally benign catalytic system is found to be very convenient, fast, high yielding, and clean method

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。
• Deprotection of Acetals and Ketals in a Colloidal Suspension Generated by ­Sodium Tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate in Water
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Chih-Ching Chang、Bei-Sih Liao

  DOI：10.1055/s-2007-968009

  日期：2007.2

  Deprotection of acetals and ketals can be achieved by ­using sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate (NaBArF 4) as the catalyst in water at 30 °C. For example, a quantitative con­version of 2-phenyl-1,3-dioxolane into benzaldehyde was accomplished within five minutes by using this sodium salt (0.1 mol%) in water.

  使用四(3,5-三氟甲基苯基)硼酸钠（NaBArF 4）作为催化剂，在30°C的水中可以实现缩酮和缩醛的去保护。例如，通过在水中使用这种钠盐（0.1摩尔%），2-苯基-1,3-二氧戊环在五分钟内实现了定量的转化为苯甲醛。
• A Simple and Efficient Chemoselective Method for the Catalytic Deprotection of Acetals and Ketals Using Bismuth Triflate
  作者：Marc D. Carrigan、Dusan Sarapa、Russell C. Smith、Laura C. Wieland、Ram S. Mohan

  DOI：10.1021/jo016180s

  日期：2002.2.1

  Bismuth triflate is a highly efficient catalyst (0.1-1 mol %) for the deprotection of acetals and ketals. The procedure is very facile and selective for acetals derived from ketones and conjugated aldehydes. tert-Butyldimethylsilyl ethers are stable to the reaction conditions. The highly catalytic nature of bismuth triflate and the use of a relatively nontoxic solvent system (THF/H(2)O) make this procedure

  三氟甲基磺酸铋是一种高效的催化剂（0.1-1 mol％），用于缩醛和缩酮的脱保护。该方法非常简便，对衍生自酮和共轭醛的缩醛具有选择性。叔丁基二甲基甲硅烷基醚对反应条件稳定。三氟甲磺酸铋的高度催化性质和相对无毒的溶剂系统（THF / H（2）O）的使用使该程序特别适合大规模合成。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Synthesis of skeletally diverse alkaloid-like molecules: exploitation of metathesis substrates assembled from triplets of building blocks
  作者：Sushil K Maurya、Mark Dow、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.3762/bjoc.9.88

  日期：——

  A range of metathesis substrates was assembled from triplets of unsaturated building blocks. The approach involved the iterative attachment of a propagating and a terminating building block to a fluorous-tagged initiating building block. Metathesis cascade chemistry was used to "reprogram" the molecular scaffolds. Remarkably, in one case, a cyclopropanation reaction competed with the expected metathesis

  一系列复分解底物由三联体不饱和结构单元组装而成。该方法涉及将传播和终止构建块迭代连接到带有氟标记的起始构建块。复分解级联化学用于“重新编程”分子支架。值得注意的是，在一种情况下，环丙烷化反应与预期的复分解级联过程竞争。最后，证明复分解产物可以衍生以产生最终产物。在每个阶段，通过氟标记保护基团的存在促进纯化。