甲基(2S)-2-[[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-甲硫基丁酰基]氨基]戊酰]氨基]-3-苯丙酸酯 | 77542-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-2-[[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-甲硫基丁酰基]氨基]戊酰]氨基]-3-苯丙酸酯
• 英文名称: Boc-Met-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-MetLeuPhe-OMe；tert-Butyloxycarbonyl-methionyl-leucyl-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 77542-78-0
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₆S
• 分子量: 523.694
• InChiKey: ZYYVYDQRUVQNER-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-2-[[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-甲硫基丁酰基]氨基]戊酰]氨基]-3-苯丙酸酯 在 phosphate buffer 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到Boc-Met-Leu-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylthio)butanamido)-4-methylpentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基(2S)-2-[[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-甲硫基丁酰基]氨基]戊酰]氨基]-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416

文献信息

• The catalytic formation of peptide bonds with carbohydrate protein conjugates of proteases [CPC(proteases)]
  作者：Peng Wang、Tara G. Hill、Mark D. Bednarski、Matthew R. Callstrom

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80417-5

  日期：1991.11

  This paper describes the use of carbohydrate protein conjugates of proteases [CPC(proteases)] for the catalytic formation of peptide bonds. We have found that CPC(proteases) are stable in organic solvents and perform at truly catalytic levels and have demonstrated a basis set of transformations that allow for convergent peptide synthesis.

  本文介绍了蛋白酶[CPC（proteases）]的碳水化合物蛋白质共轭物在肽键催化形成中的用途。我们发现CPC（蛋白酶）在有机溶剂中稳定，并在真正的催化水平下运行，并证明了可实现聚合肽合成的一系列基础转化。
• Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)
  作者：Gilles Sauvé、Vanga S. Rao、Gilles Lajoie、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v85-511

  日期：1985.11.1

  Reaction conditions for the synthesis of thioamide, amidoxime, and N-substituted amidine analogs of the peptide bond are described. Several new amidine analogs of the chemotactic peptide f-Met-Leu-Phe-OR were synthesized using the thioamides as precursors. The assignment of the E/Z configuration was accomplished by nuclear magnetic resonance. The biological activity of these analogs is briefly described.

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。
• Synthesis of fully protected peptides on a tetraethyleneglycol diacrylate (TTEGDA)-crosslinked polystyrene support with a photolytically detachable 2-nitrobenzyl anchoring group
  作者：M. Renil、V.N. Rajasekharan Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73105-4

  日期：1994.5

  for the preparation of fully protected peptides. C-protected amino acid esters were attached to resin (1) using large excess of amino acid ester and equivalent amount of triethylamine (TEA). After estimation of first amino acid attachment, the stepwise synthesis of the peptides was carried out using the symmetric anhydride procedure. The fully protected peptides were cleaved from the support by photolysis

  1-氯甲基-2-硝基四乙二醇二丙烯酸酯（TTEGDA）交联的聚苯乙烯树脂是通过氯甲基（4％）TTEGDA交联的聚苯乙烯树脂的硝化制备的，并用作制备完全保护的肽的光敏固体载体。使用大量过量的氨基酸酯和等量的三乙胺（TEA），将C保护的氨基酸酯连接至树脂（1）。在估计第一氨基酸附着后，使用对称酸酐方法进行肽的逐步合成。通过光解从载体上裂解完全保护的肽。粗产物在硅胶柱上纯化，并通过氨基酸分析和tlc表征。
• New carbohydrate-based materials for the stabilization of proteins
  作者：Peng Wang、Tara G. Hill、Charles A. Wartchow、Michael E. Huston、Lynn M. Oehler、M. Bradley Smith、Mark D. Bednarski、Matthew R. Callstrom

  DOI：10.1021/ja00027a068

  日期：1992.1
• Cavicchioni, Giorgio; Breveglieri, Angela; Reali, Eva, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 10, p. 964 - 966
  作者：Cavicchioni, Giorgio、Breveglieri, Angela、Reali, Eva、Spisani, Susanna

  DOI：——

  日期：——