For-thionoMet-Leu-Phe-OMe | 99929-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: For-thionoMet-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanethioyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 99929-11-0
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₄S₂
• 分子量: 467.654
• InChiKey: ZMIMNCOTPUXLEI-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 For-thionoMet-Leu-Phe-OMe 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到methyl ((S,Z)-1-(cyanoimino)-2-formamido-4-(methylthio)butyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)

  摘要：

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1139/v85-511
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 甲基(2S)-2-[[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-甲硫基丁酰基]氨基]戊酰]氨基]-3-苯丙酸酯 生成 For-thionoMet-Leu-Phe-OMe 、 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Formylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanethioylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Formylamino-4-methylsulfanyl-thiobutyrylamino)-4-methyl-pentanethioylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)

  摘要：

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1139/v85-511