3'-O-benzylsulfonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B | 78788-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-benzylsulfonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(1R,2S,3S,4R,6S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-6-yl]oxy-2-hydroxy-4,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]oxy-5-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]oxan-4-yl] phenylmethanesulfonate
• CAS: 78788-41-7
• 化学式: C₆₆H₈₁N₅O₂₂S₆
• 分子量: 1488.79
• InChiKey: CDMLDQNXLZKCBX-GVFWETMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzylsulfonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B 生成 N-[[(2R,3R,5S,6R)-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-6-yl]oxy-2-hydroxy-4,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]oxy-3-hydroxy-4-iodo-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]oxan-2-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  UNEZAWA, HAMAO;UMEZAWA, SUMIO;TSUCHIYA, TSUTOMU;MIYAKE, TOSHIAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B 、 苄磺酰氯 生成 3'-O-benzylsulfonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',6',3''-penta-N-tosylkanamycin B
  参考文献：
  名称：

  UNEZAWA, HAMAO;UMEZAWA, SUMIO;TSUCHIYA, TSUTOMU;MIYAKE, TOSHIAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4′-deoxy-4′-fluorokanamycin A and B
  作者：Yoshiaki Takahashi、Sayori Tsuneda、Tsutomu Tsuchiya、Yoshiko Koyama、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90996-0

  日期：1992.7

  4'-Deoxy-4'-fluorokanamycins A (17) and B (25) have been prepared through fluorinative ring-opening of the D-galacto-3',4'-oxiranes (8 and 21) derived from kanamycin A and B with potassium hydrogenfluoride in ethane-1,2-diol. The mechanism of preponderant formation of the 4'-deoxy-4'-fluoro-D-gluco (9 and 22) over the 3'-deoxy-3'-fluoro-D-gulo derivatives was discussed. In the synthesis of 25, the

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。