methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-[3-N-(4-methoxybenzyl)ureido]-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate | 339540-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-[3-N-(4-methoxybenzyl)ureido]-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate
• CAS: 339540-29-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: JMDNTTRCCCVBNM-BILGYAHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-[3-N-(4-methoxybenzyl)ureido]-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.83h， 生成 [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranosonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-[3-N-(4-methoxybenzyl)ureido]-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3