3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 760208-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 760208-94-4
• 化学式: C₅₉H₆₇Cl₃N₂O₁₆
• 分子量: 1166.54
• InChiKey: MANOFWNHIWOQEQ-OHEFRYBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  214.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关抗原Lewis（y）的免疫原性可通过偶联至载体蛋白所需的双功能交联剂来抑制。

  摘要：

  通过高度收敛的方法合成了由人工氨基丙基间隔基修饰的Lewis（y）（Le（y））四糖，该方法使用乙酰丙酸酯和9-芴基甲氧基碳酸酯来暂时保护羟基，并使用三氯乙氧羰基作为氨基保护基。人工氨基丙基部分被巯基乙酰基修饰，从而可以有效偶联至亲电的4-（马来酰亚胺基甲基）环己烷-1-甲酸（MI）修饰的钥孔血蓝蛋白（KLH）。用KLH-MI-Le（y）抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行的详细分析表明，针对接头区域引起了强烈的免疫球蛋白G（IgG）抗体应答。使用较小且更灵活的3-（溴乙酰胺基）丙酸酯将Le（y）附着到KLH上不仅降低了针对接头的IgG抗体反应，而且导致针对Le（y）抗原的免疫反应显着改善。这项研究表明，高抗原性接头可抑制抗体对弱抗原（例如自身抗原）的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400074
• 作为产物：
  描述：

  3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关抗原Lewis（y）的免疫原性可通过偶联至载体蛋白所需的双功能交联剂来抑制。

  摘要：

  通过高度收敛的方法合成了由人工氨基丙基间隔基修饰的Lewis（y）（Le（y））四糖，该方法使用乙酰丙酸酯和9-芴基甲氧基碳酸酯来暂时保护羟基，并使用三氯乙氧羰基作为氨基保护基。人工氨基丙基部分被巯基乙酰基修饰，从而可以有效偶联至亲电的4-（马来酰亚胺基甲基）环己烷-1-甲酸（MI）修饰的钥孔血蓝蛋白（KLH）。用KLH-MI-Le（y）抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行的详细分析表明，针对接头区域引起了强烈的免疫球蛋白G（IgG）抗体应答。使用较小且更灵活的3-（溴乙酰胺基）丙酸酯将Le（y）附着到KLH上不仅降低了针对接头的IgG抗体反应，而且导致针对Le（y）抗原的免疫反应显着改善。这项研究表明，高抗原性接头可抑制抗体对弱抗原（例如自身抗原）的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400074