(4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylic acid | 1000055-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylic acid
• 英文别名: desmethylperolol；(4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene-7-carboxylic acid
• CAS: 1000055-00-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: PHIWXTBJJVEYGM-VYXDICFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基苯 在 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dihydroxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四环类萜的简易合成和首次抗真菌探索：(+)-Aureol、(−)-Pelorol 及其类似物

  摘要：

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00037

文献信息

• Synthesis of Pelorol and Its Analogs and Their Inhibitory Effects on Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Yongjie Luo、Huixuan Chen、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.3390/md14060118

  日期：——

  important sources of new lead compounds. Pelorol is a natural product isolated from marine organisms that possesses a novel structure with high bioactivity. In this paper, the synthesis of pelorol has been completed, and the synthesis of some intermediates has been optimized and scaled up. Five pelorol analogs have also been prepared. Preliminary biological activity testing demonstrated that compounds 5

  海洋生物中有许多具有新颖结构和独特生理功能的生物活性物质。这些物质是新的铅化合物的重要来源。Pelorol是从海洋生物中分离出来的天然产物，具有一种具有高生物活性的新型结构。本文已完成了对邻苯三酚的合成，并对某些中间体的合成进行了优化和扩大规模。还制备了五种波洛洛类似物。初步的生物活性测试表明，化合物5和6可能是潜在的癌症治疗先导化合物。