(E)-1-(benzyloxy)hept-2-ene-7-ol | 159428-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxy)hept-2-ene-7-ol
• 英文别名: (E)-1-(Benzyloxy)-2-hepten-7-ol；5-Hepten-1-ol, 7-(phenylmethoxy)-, (E)-；(E)-7-phenylmethoxyhept-5-en-1-ol
• CAS: 159428-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GWPHTDNIMNLYKC-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxy)hept-2-ene-7-ol 在 bpy Fe(O) 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内形式铁催化的烯反应：新的和高度立体选择性的铁催化的三烯醚碳环化

  摘要：

  苄氧基-1 decatriene-2,7,9 和 deson 衍生甲基 en 4 en 存在 de bpy Fe(0) entant que catalyseur (bpy=bipyridyle-2,2')

  DOI：

  10.1021/ja00241a059
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(Benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-heptene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzyloxy)hept-2-ene-7-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内形式铁催化的烯反应：新的和高度立体选择性的铁催化的三烯醚碳环化

  摘要：

  苄氧基-1 decatriene-2,7,9 和 deson 衍生甲基 en 4 en 存在 de bpy Fe(0) entant que catalyseur (bpy=bipyridyle-2,2')

  DOI：

  10.1021/ja00241a059

文献信息

• A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers
  作者：Berenger Biannic、Thomas Ghebreghiorgis、Aaron Aponick

  DOI：10.3762/bjoc.7.91

  日期：——

  The Au(I)-catalyzed cyclization of hydroxyallylic ethers to form tetrahydropyrans is reported. Employing (acetonitrile)[(o-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate, the cyclization reactions were complete within minutes to hours, depending on the substrate. The reaction progress was monitored by GC, and comparisons between substrates demonstrate that reactions of allylic alcohols are faster than the corresponding ethers. Additionally, it is reported that Reaxa QuadraPure^TM MPA is an efficient scavenging reagent that halts the reaction progress.

  报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应，形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二-叔-丁基膦]金(I)六氟安替酸盐，环化反应在几分钟到几小时内完成，取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展，对底物之间的比较表明，烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外，报道了Reaxa QuadraPure^TM MPA是一种高效的清除剂，可以停止反应进展。
• Catalytic Iron-Mediated Triene Carbocyclizations: Stereoselective Five-Membered Ring Forming Carbocyclizations
  作者：James M. Takacs、Young-Chan Myoung、Lawrence G. Anderson

  DOI：10.1021/jo00102a016

  日期：1994.11

  The full details of investigations into the regiochemistry and stereochemistry of iron-catalyzed carbocyclizations of 2,7,9-decatriene derivatives to form five-membered carbocyclic ring systems are described. The roles of the allylic substituent, the alkene geometry, diene substitution, and the influence of resident stereogenic centers incorporated in the tether chain connecting the reacting 1,3-diene and alkene subunits are discussed.