methyl 2,3-O-cyclohexyliden-β-D-ribofuranoside | 1082056-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-cyclohexyliden-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl]methanol
• CAS: 1082056-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LSQJFDJJTBQXHT-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-cyclohexyliden-β-D-ribofuranoside 、 二甲氧基苯甲醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为对醇以双（4-甲氧基苯基）甲基醚进行选择性保护和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.053
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] 在 乙醇 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 8.5h， 以90%的产率得到methyl 2,3-O-cyclohexyliden-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为对醇以双（4-甲氧基苯基）甲基醚进行选择性保护和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.053