1-[(E)-2-cyanoethenyl]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]urea | 129571-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(E)-2-cyanoethenyl]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]urea
• CAS: 129571-89-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: AGXBSDZJZKOLND-HBHDSBJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(Z)-2-cyanoethenyl]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]urea 、 1-[(E)-2-cyanoethenyl]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  3-脲基丙烯腈：胞嘧啶、5-甲基胞嘧啶和相关化合物光异构化的新产品

  摘要：

  在研究远紫外光对 DNA 及其成分的影响时，作者发现胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，以及它们的核苷和 N1-甲基衍生物，经过光异构化反应，产生相应的顺式和反式- 3-脲基丙烯腈。例如，N1-甲基胞嘧啶反应生成顺式和反式-3-（N3-甲基脲基）丙烯腈。这些产品已通过使用一维和二维高分辨率 {sup 1}H 和 {sup 13}C NMR 光谱、紫外和红外光谱、电子撞击和液体二次离子质谱进行表征，并且在某些情况下，通过替代路线合成。提供母体化合物的详细 {sup 13}C NMR 数据用于比较目的。这些光异构化反应在乙腈中完全发生；相应的反应也发生在水溶液中。对于胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，在乙腈中的光反应很慢；然而，N1 取代大大提高了反应速率。

  DOI：

  10.1021/ja00177a038

文献信息

• SHAW, ANTHONY A.;SHETLAR, MARTIN D., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7736-7742
  作者：SHAW, ANTHONY A.、SHETLAR, MARTIN D.

  DOI：——

  日期：——