1,3-dimethoxy-5-[1-(hex-1-enyl)cyclopentyl]benzene | 487578-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-[1-(hex-1-enyl)cyclopentyl]benzene
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-(hex-1-enyl)-cyclopentane；1-(1-hex-1-enylcyclopentyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 487578-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: PWUQQUZMSBIBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-[1-(hex-1-enyl)cyclopentyl]benzene 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-(1-Hexyl-cyclopentyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)环戊烷-1-腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,3-dimethoxy-5-[1-(hex-1-enyl)cyclopentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c

文献信息

• Novel bicyclic and tricyclic cannabinoids
  申请人：——

  公开号：US20040236116A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Novel bicyclic-cannabinoids and hexahydrocannabinol analogs are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明提供了新型双环大麻素和六氢大麻酚类似物。当以治疗有效量给个体或动物施用这些化合物时，会导致个体或动物体内该化合物的水平足够高，从而引起生理反应。这种生理反应对于治疗多种生理状况非常有用。
• Novel Bicyclic Cannabinoids
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20070135388A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Bicyclic-cannabinoids and methods of preparation and use are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本文介绍了双环大麻素及其制备和使用方法。当以治疗有效量的这些化合物给个体或动物注射时，会在个体或动物体内产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应可能对治疗多种生理状况有用。
• Bicyclic and tricyclic cannabinoids
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US07285683B2

  公开（公告）日：2007-10-23

  Novel bicyclic-cannabinoids and hexahydrocannabinol analogs are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response useful to treat a number of physiological conditions.

  本文介绍了新型的双环式大麻素和六氢大麻酚类似物。当以治疗有效剂量给个体或动物施用这些化合物时，会在个体或动物中产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应对于治疗许多生理疾病是有用的。
• Bicyclic cannabinoids
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US07446229B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  Bicyclic-cannabinoids and methods of preparation and use are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本文介绍了二环大麻素及其制备和使用方法。当以治疗有效剂量给予个体或动物时，这些化合物会在个体或动物中产生足够高的水平，从而导致生理反应。这种生理反应可能对治疗许多生理状况有用。