1,3-dimethoxy-5-(1-hexylcyclopentyl)benzene | 487578-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(1-hexylcyclopentyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-hexylcyclopentyl)-3,5-dimethoxybenzene；1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-hexyl-cyclopentane
• CAS: 487578-80-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: IGJYDSUUFKFGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(1-hexylcyclopentyl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到5-(1-hexylcyclopentyl)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.88h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(1-hexylcyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cannabilactones
  作者：Yingpeng Liu、Thanh C. Ho、Mohammed Baradwan、Maria Pascual Lopez-Alberca、Christos Iliopoulos-Tsoutsouvas、Spyros P. Nikas、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.3390/molecules25030684

  日期：——

  A new approach to synthesize cannabilactones using Suzuki cross-coupling reaction followed by one-step demethylation-cyclization is presented. The two key cannabilactone prototypes AM1710 and AM1714 were obtained selectively in high overall yields and in a lesser number of synthetic steps when compared to our earlier synthesis. The new approach expedited the synthesis of cannabilactone analogs with structural modifications at the four potential pharmacophoric regions.

  使用Suzuki交叉偶联反应后跟一步脱甲基环化合成卡纳比拉克酮的新方法被提出。与我们之前的合成相比，两种关键的卡纳比拉克酮原型AM1710和AM1714以更高的总收率和更少的合成步骤被选择性地获得。这种新方法加速了在四个潜在的药效团区域进行结构修改的卡纳比拉克酮类似物的合成。
• Chain Substituted Cannabilactones with Selectivity for the CB2 Cannabinoid Receptor
  作者：Shakiru O. Alapafuja、Spyros P. Nikas、Thanh C. Ho、Fei Tong、Othman Benchama、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.3390/molecules24193559

  日期：——

  substituent at C3, which is typical for synthetic cannabinoids. In the current study with the focus on the pharmacophoric side chain at C3 we explored the effect of replacing the C1′-gem-dimethyl group with the bulkier cyclopentyl ring, and, we also probed the chain’s length and terminal carbon substitution with bromo or cyano groups. One of the analogs synthesized namely 6-[1-(1,9-dihydroxy-6-oxo-6H

  在早期的工作中，我们报道了一类新型 CB2 选择性配体，即大麻内酯。这些化合物在 C3 处带有二甲基庚基取代基，这是合成大麻素的典型特征。在当前的研究中，重点关注 C3 处的药效团侧链，我们探讨了用体积较大的环戊基环取代 C1'-偕二甲基基团的效果，并且我们还探讨了链的长度以及用溴或氰基进行末端碳取代组。合成的一种类似物 6-[1-(1,9-二羟基-6-氧代-6H-苯并[c]色烯-3-基)环戊基]己腈 (AM4346) 具有非常高的亲和力 (Ki = 4.9 nM)小鼠 CB2 受体 (mCB2) 的选择性比大鼠 CB1 (rCB1) 的选择性高 131 倍。与我们的第一代大麻内酯相比，小鼠 (m) 和人类 (h) CB2 受体之间 AM4346 亲和力的物种差异减少了。在环化酶测定中，我们的先导化合物被发现是一种高效的 hCB2 受体激动剂（EC50 = 3.7 ± 1.5 nM，E(max)
• Novel bicyclic and tricyclic cannabinoids
  申请人：——

  公开号：US20040236116A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Novel bicyclic-cannabinoids and hexahydrocannabinol analogs are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明提供了新型双环大麻素和六氢大麻酚类似物。当以治疗有效量给个体或动物施用这些化合物时，会导致个体或动物体内该化合物的水平足够高，从而引起生理反应。这种生理反应对于治疗多种生理状况非常有用。
• Novel Bicyclic Cannabinoids
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20070135388A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Bicyclic-cannabinoids and methods of preparation and use are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本文介绍了双环大麻素及其制备和使用方法。当以治疗有效量的这些化合物给个体或动物注射时，会在个体或动物体内产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应可能对治疗多种生理状况有用。
• Bicyclic and tricyclic cannabinoids
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US07285683B2

  公开（公告）日：2007-10-23

  Novel bicyclic-cannabinoids and hexahydrocannabinol analogs are presented. These compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response useful to treat a number of physiological conditions.

  本文介绍了新型的双环式大麻素和六氢大麻酚类似物。当以治疗有效剂量给个体或动物施用这些化合物时，会在个体或动物中产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应对于治疗许多生理疾病是有用的。