2-溴己酸(E)-2-己烯酯 | 1206535-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴己酸(E)-2-己烯酯
• 英文名称: 2-bromohexanoic acid (E)-2-hexenyl ester
• CAS: 1206535-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: QGKQVHBFDCJUST-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴己酸(E)-2-己烯酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3,4-dibutyltetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛的自由基环化：制备γ-乳糖醇的简便方法

  摘要：

  铝周围的滑动环：报道了一种有效的α-溴代酸酯自由基环化的方法。在低温下通过DIBAL-H还原酯得到铝缩醛，缩醛在n Bu 3 SnH和Et 3 B存在下环化（参见方案）。这些一锅条件可高产率地产生多取代的γ-内酯，反应条件温和，可制备酸敏感的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200905167
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 2-溴己酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-溴己酸(E)-2-己烯酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049