1-benzyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylethynyl)-1H-1,2,3-triazole | 1414870-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1414870-94-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃
• 分子量: 363.462
• InChiKey: PLZDRTMTJGBQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalysed Multicomponent Click Synthesis of 5-Alkynyl 1,2,3-Triazoles under Ambient Conditions

  摘要：

  Copper(I) oxide has been found to effectively catalyse the multicomponent click synthesis of fully substituted 5-alkynyl 1,2,3-triazoles from organic halides, sodium azide, and terminal alkynes in methanol under ambient conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290445

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Controllable synthesis of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-triazoles via temperature effect on copper-catalyzed Huisgen cycloaddition
  作者：Lingjun Li、Xincui Fan、Yang Zhang、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.093

  日期：2013.11

  synthetic protocol has been developed for the controllable preparation of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-1,2,3-triazoles from alkyne and azide under different temperatures. Various azides and alkynes were used as substrates for the reactions and the successful applications in nucleoside analogues manifested the values of this method in syntheses of bioactive molecules. Besides, a possible temperature-guided

  一种简便合成方案已经为双（1,2,3-三唑）的可控制备已经开发S和5-炔基 - 1,2,3-三唑从不同温度下炔和叠氮化物。各种叠氮化物和炔烃被用作表现在生物活性分子的合成该方法的值的反应和在核苷类似物的成功的应用的基材。此外，可能的温度引导三唑基 - 铜中间需氧氧化偶联机制提出了此控制的反应过程。
• Cu ^II ‐Catalyzed Oxidative Formation of 5‐Alkynyltriazoles
  作者：Peiye Liu、Christopher J. Brassard、Justin P. Lee、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201901581

  日期：2020.2.3

  to an oxidation reaction that results in alkynyltriazole. The organic base DBN is effective in accelerating the copper(II)-catalyzed oxidation of terminal alkyne or copper(I) acetylide, which is intercepted by an organic azide to produce alkynyltriazole. The proposed mechanistic model suggests that the selectivity between alkynyl- and protiotriazole, and other acetylide or triazolide oxidation products

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。
• Synthesis of 5-functionalized-1,2,3-triazoles via a one-pot aerobic oxidative coupling reaction of alkynes and azides
  作者：Ling-Jun Li、Yu-Qin Zhang、Yang Zhang、An-Lian Zhu、Gui-Sheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.004

  日期：2014.8

  In this paper, an efficient synthesis of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles through a one-pot aerobic oxidative coupling reaction of various alkynes and azides has been developed. Further derivatization of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles readily yielded 5-carbonyl-1,2,3-triazoles, 5-carboxylic-1,23-triazole, 5-hydroxyalkyl-1,2,3-triazoles and 5-quinoxaline-1,2,3-triazole, which provided an entry into structurally diverse 5-functionali zed-1,2,3-triazol es. (C) 2014 Ling-Jun Li and Gui-Sheng Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.