2-(3-Phenylsulfanylpropoxy)oxane | 111086-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-Phenylsulfanylpropoxy)oxane
• CAS: 111086-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: NOEXBGFBDLDYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenylsulfanylpropoxy)oxane 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-phenylsulfinyl-2'-(2-phenylthio)ethylspiro
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。九。一种由羰基化合物和 1-氯-3-苯基硫丙基苯亚砜作为三碳同系物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.301
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 生成 2-(3-Phenylsulfanylpropoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  三碳同系物从羰基化合物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  烷基乙烯基酮和二乙烯基酮是由羰基化合物和1-氯-3-苯基硫丙基丙基亚砜作为三碳均质剂合成的，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84559-1

文献信息

• Radical reaction of S-phenyl chlorothioformate with alkyl iodides: free radical-mediated carboxylation approach
  作者：Sunggak Kim

  DOI：10.1039/a800664d

  日期：——

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with S-phenyl chlorothioformate and bis(tributyltin) with irradiation at 300 nm.

  通过在300 nm波长照射下，使用S-苯基氯硫代甲酸酯和双(三丁基锡)处理烷基碘化物，实现了自由基介导的羧化反应。
• Tetra-n-butylammonium oxone. Oxidations under anhydrous conditions
  作者：Barry M. Trost、Rebecca Braslau

  DOI：10.1021/jo00238a011

  日期：1988.2
• TROST, BARRY M.;BRASLAU, REBECCA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 532-537
  作者：TROST, BARRY M.、BRASLAU, REBECCA

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KUMAGAWA TAKUMI; SUGIMOTO ATSUSHI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 301-310
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KUMAGAWA TAKUMI、 SUGIMOTO ATSUSHI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——