1-chloro-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl phenyl sulfoxide | 113216-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfinyl)-3-chloropropoxy]oxane
• CAS: 113216-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃S
• 分子量: 302.822
• InChiKey: RDCUXIOVNHZKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl phenyl sulfoxide 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyl-4-phenylthiobutane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。九。一种由羰基化合物和 1-氯-3-苯基硫丙基苯亚砜作为三碳同系物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.301
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。九。一种由羰基化合物和 1-氯-3-苯基硫丙基苯亚砜作为三碳同系物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.301

文献信息

• Intramolecular ring closure of α,β-epoxy sulfoxides with hydroxyl group: A novel synthesis of 2-acyl cyclic ethers and 3-keto cyclic ethers
  作者：Tsuyoshi Satoh、Ken-ichi Iwamoto、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96159-8

  日期：1987.1

  Exo-trigonal-type intramolecular ring closure of the α,β-epoxy sulfoxides with hydroxyl group gave 2-acyl cyclic ethers (5, 6, and 13 membered rings) in good yields. In contrast to this, endo-trigonal-type ring closure of the α,β-epoxy sulfoxides was rather difficult.

  具有羟基的α，β-环氧亚砜的外三角型分子内环闭合以良好的产率得到2-酰基环醚（5、6和13元环）。与此相反，α，β-环氧亚砜的内三角型闭环是相当困难的。
• A novel synthesis of alkyl vinyl ketones and divinyl ketones from carbonyl compounds by three-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84559-1

  日期：1986.1

  Alkyl vinyl ketones and divinyl ketones are synthesized from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide as a three-carbon homologating agent in good overall yields.

  烷基乙烯基酮和二乙烯基酮是由羰基化合物和1-氯-3-苯基硫丙基丙基亚砜作为三碳均质剂合成的，总收率良好。
• SATOH, TSUYOSHI;IWAMOTO, KEN-ICHI;SUGIMOTO, ATSUSHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2109-2115
  作者：SATOH, TSUYOSHI、IWAMOTO, KEN-ICHI、SUGIMOTO, ATSUSHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KUMAGAWA TAKUMI; SUGIMOTO ATSUSHI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 301-310
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KUMAGAWA TAKUMI、 SUGIMOTO ATSUSHI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;IWAMOTO, KEN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2603-2606
  作者：SATOH, TSUYOSHI、IWAMOTO, KEN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——