2-(acetoxymethyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene | 80963-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene
• 英文别名: (5-hydroxycyclopent-1-enyl)methyl acetate；(5-Hydroxycyclopenten-1-yl)methyl acetate
• CAS: 80963-23-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HUDDNHIVAKFHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene 在 咪唑 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 c-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-t-5-hydroxy-r-1-(acetoxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-表戊新霉素I，（±）-表戊新霉素II和（±）-表戊新霉素III的立体定向全合成

  摘要：

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88095-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2-(acetoxymethyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• Cascade Radical Cyclization to Vinylogous Carbonates/Carbamates for the Synthesis of Oxa- and Aza-Angular Triquinanes: Diastereoselectivity Depends on the Ring Size of Radical Precursor
  作者：Santosh Gharpure、P. Niranjana、Suheel Porwal

  DOI：10.1055/s-0036-1589541

  日期：2018.8

  Methods and their Strategic Applications in Synthesis Dedicated to Professor Sambasivarao Kotha, IIT Bombay, on the occasion of his 60th birthday. Abstract An efficient strategy was developed for the stereoselective construction of oxa- and aza-angular triquinanes employing a cascade 5-exo-trig radical cyclization to vinylogous carbonates and carbamates. The radical precursors are readily prepared

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 专用于Sambasivarao Kotha教授，IIT孟买，他的60之际个生日。 抽象的 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当使用六元自由基前体时，非对映选择性下降。发现该策略对于以简洁的方式并入具有合成挑战性的部分例如螺二氢吲哚，带有内酯和尿嘧啶融合的角三喹烷是有用的。 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当