N-(allylglycinoyl)-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam | 137819-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(allylglycinoyl)-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
• CAS: 137819-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: HHZIFENBRXKZQQ-OXIQGZBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allylglycinoyl)-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Carbonic acid (Z)-4-[[(R)-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-but-3-enyl]-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-but-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-3-isorauniticine via a catalytic tandem palladium-ene/carbonylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-(+)-(N-bromoacetyl)bornane-10,2-sultam 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(allylglycinoyl)-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的烯丙基铵 Ylids 的不对称 [2,3]-重排

  摘要：

  报告了无环烯丙基铵叶立德的高度对映选择性 [2,3]-σ 重排的第一个例子。因此，一系列 N-{2'-[(N'-烯丙基-N',N'-二烷基)铵]}乙酰樟脑 sultams 在 DME 溶液中在 0 摄氏度进行重排，具有高非对映控制（高达 99: 1 dr) 以通常高产率得到烯丙基甘氨酸。该方法的强大功能已在 (R)-烯丙基甘氨酸的快速有效合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja043768i