1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-L-arabinopyranose | 1087699-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-L-arabinopyranose
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1087699-39-5
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-ZQOCDUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-L-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure Studies in the Sugar Benzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01292a010
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿拉伯糖为β-D，L-阿拉伯吡喃糖的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a046

文献信息

• Lewis acid promoted anomerisation of alkyl O- and S-xylo-, arabino- and fucopyranosides
  作者：Lisa M. Doyle、Fiach B. Meany、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.010

  日期：2019.1

  and 6-deoxyhexopyranosides, such as those from d-xylose, l-arabinose and l-fucose are components of natural products, oligosaccharides or polysaccharides. Lewis acid promoted anomerisation of some of their alkyl O- and S-glycopyranosides is reported here. SnCl4 was more successful than TiCl4, with the latter giving the glycosyl chloride by-product in some cases, and both were superior to BF3OEt2. Kinetics

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。