3-iodo-5-phenyl-1H-indazole | 1338795-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-iodo-5-phenyl-2H-indazole
• CAS: 1338795-62-2
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: ZBVXMIBFBREJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺-3-硼酸频哪醇酯 、 3-iodo-5-phenyl-1H-indazole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到3-(5-phenyl-1H-indazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of inhibitors of the mitotic kinase TTK based on N-(3-(3-sulfamoylphenyl)-1H-indazol-5-yl)-acetamides and carboxamides

  摘要：

  TTK kinase was identified by in-house siRNA screen and pursued as a tractable, novel target for cancer treatment. A screening campaign and systematic optimization, supported by computer modeling led to an indazole core with key sulfamoylphenyl and acetamido moieties at positions 3 and 5, respectively, establishing a novel chemical class culminating in identification of 72 (CFI-400936). This potent inhibitor of TTK (IC50=3.6nM) demonstrated good activity in cell based assay and selectivity against a panel of human kinases. A co-complex TTK X-ray crystal structure and results of a xenograft study with TTK inhibitors from this class are described.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.027
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1h-吲唑 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到3-iodo-5-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI

  摘要：

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2011123937A1