1-Acetoxymethyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin | 117078-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-Acetoxymethyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: 11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-1-ylmethyl acetate
• CAS: 117078-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XCOXCXGBBBPAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxymethyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxymethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-Acetoxymethyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  潜在的 CNS 有效的三环化合物，具有桥接中心环，第一次通信。苯并 [c] 呋喃与脱氢苯的反应

  摘要：

  具有碱性侧链的 9,10-环氧-9,10-二氢蒽衍生物将作为潜在的精神药物出现。该合成从 1,4-环氧-1,2,3,4-四氢萘开始，在 C-1 处具有受保护的羰基官能团，其由呋喃衍生物通过 Diels-Alder 反应与脱氢苯和随后的氢化反应制备。由短期热解形成的 1-二乙氧基甲基苯并 [c] 呋喃通过与脱氢苯的重新环加成反应转化为 9-二乙氧基甲基-9,10-环氧-9,10-二氢蒽。引入碱性侧链所需的羰基的再生只能通过同时打开醚官能团来实现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210413

文献信息

• LINDE, HERMANN;CRAMER, GISELA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 237-240
  作者：LINDE, HERMANN、CRAMER, GISELA

  DOI：——

  日期：——