Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 720698-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 6-O-(4-toluenesulfonyl)-1,2-dideoxy-D-allose
• CAS: 720698-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: GKSNFAHMOYHNRX-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,4S,7aS)-4-(diphenylphosphorylmethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyran 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1

文献信息

• Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models
  作者：David R. Kelly、James Nally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00376-7

  日期：1999.4

  (E)-1,3-Dihydroxyhex-4-ene and (E)-1,3-dihydroxy-4-methylhex-4-ene undergo epoxidation with peracetic acid and in situ cyclisation to give a mixture of tetrahydro-furans and -pyrans, whereas comparable compounds lacking the allylic hydroxyl group give predominantly or exclusively tetrahydrofurans. These reactions model the first cyclisation of prebrevetoxin polyepoxides and demonstrate the regio-directing effect of the hydroxy group adjacent to the epoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。
• Synthesis and inhibitory activity of deoxy-<scp>d</scp>-allose amide derivative against plant growth
  作者：Md Tazul Islam Chowdhury、Hikaru Ando、Ryo C Yanagita、Yasuhiro Kawanami

  DOI：10.1080/09168451.2018.1445521

  日期：2018.5.4

  higher growth-inhibitory activity against plants than the corresponding deoxy-d-allose ester, which indicates that an amide group at C-6 of the deoxy-d-allose amide enhances inhibitory activity. In addition, the mode of action of the deoxy-d-allose amide was significantly different from that of d-allose which inhibits gibberellin signaling. Co-addition of gibberellin GA3 restored the growth of rice seedlings

  合成1,2,6-三甲氧基-6-酰胺基-d-阿洛糖衍生物，发现其对植物的生长抑制活性高于相应的脱氧-d-阿洛糖酯，这表明C-6上的酰胺基脱氧-d-阿洛糖酰胺可增强抑制活性。另外，脱氧-d-阿洛糖酰胺的作用方式与抑制赤霉素信号传导的d-阿糖的作用方式显着不同。赤霉素GA3的共添加恢复了脱氧-d-阿糖酰胺抑制的水稻幼苗的生长，这表明它可能抑制植物中赤霉素的生物合成以诱导生长抑制。
• Identifying Specific Conformations by Using a Carbohydrate Scaffold: Discovery of Subtype-Selective LPA-Receptor Agonists and an Antagonist
  作者：Yoko Tamaruya、Masato Suzuki、Goshu Kamura、Motomu Kanai、Kotaro Hama、Kumiko Shimizu、Junken Aoki、Hiroyuki Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200454065

  日期：2004.5.17