N-[3-(S)-cyano-5-methyl-hexanoyl]-benzamide | 528566-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(S)-cyano-5-methyl-hexanoyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-3-cyano-5-methylhexanoyl]benzamide
• CAS: 528566-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: TZDPVYXMWLYYOG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(S)-cyano-5-methyl-hexanoyl]-benzamide 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-(5-methylhex-2-enoyl)benzamide 在 氯化二乙基铝 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以97%的产率得到N-[3-(S)-cyano-5-methyl-hexanoyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (S)-PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-PRÉGABALINE
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2017019791A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided is a process for preparing (S)-Pregabalin

  提供了一种制备(S)-普瑞巴林的过程。
• Novel asymmetric synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20070197827A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, and intermediates of (S)-Pregabalin.

  这项发明涵盖了合成（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸，（S）-普瑞巴林和（S）-普瑞巴林中间体的过程。
• Chiral 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acids, key intermediates for the synthesis of (S)-Pregabalin
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20070191636A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention encompasses the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, via the intermediate, (3R)-5-methyl-3-(2-oxo-2[(1R)-1-phenylethyl]amino}ethyl)hexanoic acid.

  该发明涵盖了通过中间体（3R）-5-甲基-3-（2-氧代-2 [（1R）-1-苯乙基]氨基}乙基）己酸合成（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸，即（S）-普瑞巴林。
• Chiral 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acids, key intermediates for the synthesis of (S)-pregabalin
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20080045747A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention encompasses the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, via the intermediate, (3R)-5-methyl-3-(2-oxo-2[(1R)-1-phenylethyl]amino}ethyl)hexanoic acid.

  该发明涵盖了通过中间体(3R)-5-甲基-3-(2-氧代-2-[(1R)-1-苯乙基]氨基)乙酸合成(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸和(S)-pregabalin的过程。
• Novel asymmetric synthesis of (S)-(+)-3-(Aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090062562A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention encompasses processes for the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, and intermediates of (S)-Pregabalin.

  该发明涵盖了合成（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸，（S）-普瑞巴林和（S）-普瑞巴林中间体的过程。