(E)-N-(5-methylhex-2-enoyl)benzamide | 501380-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(5-methylhex-2-enoyl)benzamide
• 英文别名: (E)-5-methyl-N-(2-phenylacetyl)hex-2-enamide；N-[(E)-5-methylhex-2-enoyl]benzamide
• CAS: 501380-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FDTOVZDMLSTSGT-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(5-methylhex-2-enoyl)benzamide 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰基)-苯甲酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(5-methylhex-2-enoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  实用合成的α，β-不饱和酰亚胺，可用于不对称共轭加成反应的底物

  摘要：

  我们报道了改进的α，β-不饱和酰亚胺的合成，该化合物被确定为在（salen）铝催化的不对称共轭加成反应中广泛使用的一类化合物。描述了合成膦酸酯酰亚胺试剂4的有效，可缩放的程序，以及DBU介导的霍纳·沃兹沃思埃蒙斯反应，该反应以高产率和（E）-选择性且具有良好的官能团耐受性提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200210)344:9<953::aid-adsc953>3.0.co;2-a

文献信息

• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
• Synthesis, X-ray, and NMR Studies on Palladium BINAP Complexes Containing Oxazolidinone and Acetylacetonate Anions
  作者：Devendrababu Nama、Paul S. Pregosin、Alberto Albinati、Silvia Rizzato

  DOI：10.1021/om0700157

  日期：2007.4.1

  A series of monocationic palladium BINAP complexes, [Pd(rac-BINAP)(an oxazolidinone anion)][X] and [Pd(rac-BINAP)(an acetylacetonate anion)][X] (X = a, CF3SO3-; b, BF4-) (9−13), have been synthesized and characterized. A dicationic intermediate, pertinent to the Pd-catalyzed hydroamination reaction, arising from the reaction of the bis-aquo complex [Pd(H2O)2(rac-BINAP)]2(CF3SO3)2 and 1 equiv of an

  一系列单阳离子钯BINAP配合物，[Pd（rac -BINAP）（恶唑烷酮阴离子）] [X]和[Pd（rac -BINAP）（乙酰丙酮根阴离子）] [X]（X = a，CF 3 SO 3 - ; b，BF 4 - ）（9 - 13），已经合成和表征。与双水合物[Pd（H 2 O）2（rac -BINAP）] 2（CF 3 SO 3）2的反应有关的与Pd催化的加氢胺化反应有关的专用中间体已通过低温NMR研究确定了1个当量的恶唑烷酮。配合物[Pd（rac -BINAP）（CH 3 -C（O）-C（CH 3）-C（O）-CH 3）]（BF 4），12b和[Pd（μ-OH） ）（rac -BINAP）] 2（CF 3 SO 3）2已通过X射线衍射测定。的固态结构2种的BF分离的形式4 -盐12B获得了。盐的一种形式中可以被认为是作为一个紧离子对，而第二形式含有二氯甲烷溶剂分子，具有相对远程BF包装在大约第五协调位置一起4
• [EN] SYNTHESIS OF (S)-PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-PRÉGABALINE
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2017019791A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided is a process for preparing (S)-Pregabalin

  提供了一种制备(S)-普瑞巴林的过程。
• Cooperative Dual Catalysis:  Application to the Highly Enantioselective Conjugate Cyanation of Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Hiroshi Danjo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046653n

  日期：2004.8.1

  Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable improvements in rates and enantioselectivities relative to single-catalyst systems. Mechanistic

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。
• Novel asymmetric synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20070197827A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the synthesis of (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, (S)-Pregabalin, and intermediates of (S)-Pregabalin.

  这项发明涵盖了合成（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸，（S）-普瑞巴林和（S）-普瑞巴林中间体的过程。