3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,2,4-triazolin-5-on | 74619-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,2,4-triazolin-5-on
• 英文别名: 3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 74619-48-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: CCOWBTFBDMONEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2,4-dion 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 反应 0.05h， 以83%的产率得到3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,2,4-triazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Briel; Leistner, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 49 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY AND METHODS FOR IDENTIFYING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DE HSP90 ET MÉTHODES D'IDENTIFICATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2007139960A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention relates to compositions and methods related to inhibitors of Hsp90, including substituted triazole compounds and compositions comprising substituted triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in heed thereof comprising administering to the subject a substituted triazole compound of the invention, or a composition comprising such a compound. The invention further provides methods for designing and identifying inhibitors of Hsp90.
  [FR] Compositions et méthodes concernant des inhibiteurs de Hsp90, dont des composés triazole substitués et des compositions renfermant ces composés. L'invention concerne également des méthodes d'inhibition de l'activité de Hsp90 chez un sujet qui en a besoin et des méthodes de prévention et de traitement de troubles hyperprolifératifs tels que le cancer chez un tel sujet, consistant à administrer à ce dernier un composé triazole substitué de l'invention, ou bine une composition comprenant un tel composé. Sont également décrites des méthodes de conception et d'identification d'inhibiteurs de Hsp90.
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS TRIAZOLE MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2007139952A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention provides novel methods of preparing triazole compounds which inhibit the activity of Hsp90. One embodiment of the invention is directed to methods for preparing a triazole compound represented by the following Structural Formula: or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof, comprising the steps of: a) reacting an amide represented by the following Structural Formula: with a thionation reagent to form a thioamide; b) reacting the thioamide of step a) with hydrazine to form a hydrazonamide; c) reacting the hydrazonamide of step b) with a carbonylation or a thiocarbonylation reagent. In one embodiment, the present invention is a method of synthesis of a compound of formula (IA) or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof, comprising reacting a compound of formula (IIA) with an oxidizing agent, thereby producing a compound of formula (IA). The present invention is also directed to a method of preparing a compound or a tautomer thereof represented by the following Structural Formula: (IB) or a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or clathrate, or a prodrug thereof. The method comprises the step of reacting a first starting compound represented by the following Structural Formula: (HB) in the presence of a mercuric salt, with a second starting compound represented by the following Structural Formula: (IIIB).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux procédés d'élaboration de composés triazole inhibant l'activité de Hsp90. Un mode de réalisation de l'invention concerne des procédés d'élaboration d'un composé triazole représenté par la première formule structurelle, de l'un de ses tautomères, ou de ses sels, solvates, clathrates ou promédicaments pharmaceutiquement admis. À cet effet, a) on fait réagir un amide représenté par la deuxième formule structurelle avec un réactif de thionation de façon à former un thioamide; b) on fait réagir le thioamide du a) avec une hydrazine pour obtenir un hydrazonamide; c) on fait réagir l'hydrazonamide de b) avec un réactif de carbonylation ou de thiocarbonylation. Un mode de réalisation de l'invention concerne un procédé permettant la synthèse d'un composé représenté par la formule (IA), de l'un de ses tautomères, ou de ses sels, solvates, clathrates ou promédicaments pharmaceutiquement admis. À cet effet, on fait réagir un composé représenté par la formule (IIA) avec un oxydant, ce qui donne un composé représenté par la formule (IA). L'invention concerne enfin un procédé d'élaboration d'un composé ou de l'un de ses tautomères représenté par la formule structurelle (IB) ou de l'un de ses tautomères, sels, solvates clathrates ou promédicaments pharmaceutiquement admis. À cet effet, on fait réagir un premier composé initial représenté par la formule structurelle (IIB) en présence d'un sel mercurique avec un deuxième composé initial représenté par la formule structurelle (IIIB).