2,2-dimethyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3a-aza-cyclopenta[a]inden-3-one | 86137-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3a-aza-cyclopenta[a]inden-3-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3,3a,4,9-tetrahydro-pyrrolo[1,5-a]indol-1-one；2,2-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 86137-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NTOADQYCGFQTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allyl-phenyl)-2-methyl-acrylamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2,2-dimethyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3a-aza-cyclopenta[a]inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进烯烃的分子内碳胺化，用于合成多环内酰胺。

  摘要：

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。

  DOI：

  10.1021/ol702401w

文献信息

• Cyclizations of mercury and palladium substituted acyrylanilides
  作者：Samuel Danishefsky、Eiji Taniyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81314-3

  日期：1983.1
• Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Alkenes for the Synthesis of Polycyclic Lactams
  作者：Peter H. Fuller、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol702401w

  日期：2007.12.1

  intramolecular carboamination reactions of variously substituted gamma-alkenyl amides have been investigated. These oxidative cyclization reactions efficiently provide polycyclic lactams, useful intermediates in nitrogen heterocycle synthesis, in good to excellent yields. The efficiency of the carboamination process is dependent upon the structure of the amide backbone as well as the nitrogen substituent.

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。