erythro-2-benzoyloxy-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-butanone | 84466-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-2-benzoyloxy-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-butanone
• 英文别名: (3-hydroxy-1-oxo-1,3-diphenylbutan-2-yl) benzoate
• CAS: 84466-74-0；84466-75-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: BAMWFRHNZUXPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯 、 苯乙酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 erythro-2-benzoyloxy-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-butanone 、 erythro-2-benzoyloxy-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  合成控制导致手性化合物

  摘要：

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82423-6

文献信息

• STANNOUS TRIFLATE: A FACILE CROSS-ALDOL REACTION BETWEEN TWO KETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATES
  作者：Rodney W. Stevens、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1459

  日期：1982.9.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and ketones, react with a second ketone under mild conditions to afford the corresponding cross-aldol products in good to excellent yields. In the case of the cross-coupling with aromatic ketone, enhanced threo-selectivity was observed.

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与第二个酮反应，以良好到优异的产率提供相应的交叉羟醛产物。在与芳香酮交叉偶联的情况下，观察到增强的苏氨酸选择性。
• STEVENS, R. W.;IWASAWA, NOBUHARU;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1459-1462
  作者：STEVENS, R. W.、IWASAWA, NOBUHARU、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——