5-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1648740-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1648740-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: FYVZGSMHZKZGQA-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-2-((5-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过简单干净的合成获得用于有机太阳能电池的小分子供体

  摘要：

  一个小的供体-受体分子是通过两步过程合成的，该过程涉及N，N-二苯肼在2,5-二甲酰噻吩上的反应和Knoevenagel缩合反应。紫外/可见光吸收光谱法和循环伏安法显示，替换的参考化合物的苯环桥的结果2通过偶氮基团产生的轻微红移λ最大，分子吸光系数的增强，和的下降边界轨道的能级。使用C 60初步评估活性面积为28 mm 2的基本双层平面异质结电池中化合物1作为供体材料的潜力作为受体，其短路电流密度为6.32 mA cm -2，功率转换效率为2.07％。

  DOI：

  10.1002/cssc.201301339
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 1,1-二苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到5-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过简单干净的合成获得用于有机太阳能电池的小分子供体

  摘要：

  一个小的供体-受体分子是通过两步过程合成的，该过程涉及N，N-二苯肼在2,5-二甲酰噻吩上的反应和Knoevenagel缩合反应。紫外/可见光吸收光谱法和循环伏安法显示，替换的参考化合物的苯环桥的结果2通过偶氮基团产生的轻微红移λ最大，分子吸光系数的增强，和的下降边界轨道的能级。使用C 60初步评估活性面积为28 mm 2的基本双层平面异质结电池中化合物1作为供体材料的潜力作为受体，其短路电流密度为6.32 mA cm -2，功率转换效率为2.07％。

  DOI：

  10.1002/cssc.201301339

文献信息

• Simple and Versatile Molecular Donors for Organic Photovoltaics Prepared by Metal-Free Synthesis
  作者：Andreea Diac、Dora Demeter、Magali Allain、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.201405425

  日期：2015.1.19

  (D‐π‐A) built by connecting a diphenylhydrazone block to a dicyanovinyl acceptor group via various thiophene‐based π‐conjugating spacers (1–5) were synthesized from mono‐ or dialdehydes by a simple metal‐free procedure. Cyclic voltammetry and UV/Vis absorption spectroscopy show that the extension and/or increase of the donor strength of the spacer produces a decrease of the HOMO and LUMO energy level, a

  由二苯基腙块连接到经由各种噻吩类的π共轭间隔（一个二氰基乙烯基受体基团内置供体-受体分子（d-π-A）1 - 5）用简单的无金属步骤，由单-或二醛合成。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，间隔基的供体强度的增加和/或增加导致HOMO和LUMO能级的降低，吸收光谱的红移和分子吸收系数的增加。与溶液相比，化合物1-3的旋涂薄膜的光谱表现出吸收带的增宽和红移，与J聚集体的形成一致。相反，观察到的含有EDOT的化合物4和5的蓝移表明存在H聚集体。在富勒烯C 60作为受体的太阳能电池中评估了供体1-5的溶液流延和真空沉积膜。使用化合物2获得了基本配置的双层器件的最高报告功率转换效率。另一方面，用4和5获得的结果表明，结构中EDOT的存在可能对供体材料的组织和性能产生有害影响。