S-n-propyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranuronate | 1179355-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-n-propyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-propylsulfanylcarbonyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1179355-27-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S
• 分子量: 420.438
• InChiKey: CVZIVGRMDZFXTQ-NBFUAULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到S-n-propyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  以四硫代钼酸苄基三乙铵为中间体，通过酰氧基phosph中间体由羧酸合成硫代酸酯

  摘要：

  据报道，使用酰氧基phospho盐作为中间体，用苄基三乙基铵四硫代钼酸铵作为硫磺转移试剂，可以有效地从羧酸合成硫酯。

  DOI：

  10.1021/jo9009694