3,4-β-epoxy-8,9-α-epoxy-14,15-α-epoxymilbemycin A₄ | 157643-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4-β-epoxy-8,9-α-epoxy-14,15-α-epoxymilbemycin A₄
• 英文别名: 3,4-8,9-14,15-triepoxymilbemycin A₄；(1R,3S,4E,5'S,6R,6'R,8S,10S,12S,14R,16S,19R,20R,22S,23S,24R,27R)-6'-ethyl-23,27-dihydroxy-5',6,8,22-tetramethylspiro[2,9,13,17,21,25-hexaoxaheptacyclo[17.7.1.112,16.01,3.08,10.020,22.024,27]octacos-4-ene-14,2'-oxane]-18-one
• CAS: 157643-49-7
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₀
• 分子量: 590.711
• InChiKey: APDRJWUQFLKWAD-HUYDVPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 3,4-β-epoxy-8,9-α-epoxy-14,15-α-epoxymilbemycin A₄ 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-O-(p-bromophenylcarbamoyl)-3,4-8,9-14,15-triepoxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivatives: Epoxidation of milbemycins.

  摘要：

  我们研究了环氧化反应（MCPBA 环氧化反应和 Sharpless 环氧化反应），将其作为对米贝菌素进行化学修饰的一种方法，这也是我们发现抗蠕虫药物计划的一部分。8、9-环氧-、14、15-环氧-、8、9-14、15-二环氧-和 3、4-8、9-14、15-三环氧密螺旋霉素 A4 可从密螺旋霉素 A4 及其衍生物中选择性地获得，在这些衍生物中，C-5 和 C-7 羟基或仅 C-5 被硅醚（前者）或羰基保护。对这些环氧化化合物进行进一步的硅化或环氧化处理表明，单环氧化物和二环氧化物中每个环氧化物分子的构型与三环氧化物中相应环氧化物分子的构型一致。此外，为了确认这些环氧化物官能团的绝对构型，还对三环氧吡蚜酮的氨基甲酸酯衍生物进行了 X 射线分析。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.812
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄ 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,4-β-epoxy-8,9-α-epoxy-14,15-α-epoxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin derivatives: Epoxidation of milbemycins.

  摘要：

  我们研究了环氧化反应（MCPBA 环氧化反应和 Sharpless 环氧化反应），将其作为对米贝菌素进行化学修饰的一种方法，这也是我们发现抗蠕虫药物计划的一部分。8、9-环氧-、14、15-环氧-、8、9-14、15-二环氧-和 3、4-8、9-14、15-三环氧密螺旋霉素 A4 可从密螺旋霉素 A4 及其衍生物中选择性地获得，在这些衍生物中，C-5 和 C-7 羟基或仅 C-5 被硅醚（前者）或羰基保护。对这些环氧化化合物进行进一步的硅化或环氧化处理表明，单环氧化物和二环氧化物中每个环氧化物分子的构型与三环氧化物中相应环氧化物分子的构型一致。此外，为了确认这些环氧化物官能团的绝对构型，还对三环氧吡蚜酮的氨基甲酸酯衍生物进行了 X 射线分析。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.812

文献信息

• Tsukamoto, Yoshihisa; Sato, Kazuo; Kinoto, Takao, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 2, p. 226 - 230
  作者：Tsukamoto, Yoshihisa、Sato, Kazuo、Kinoto, Takao、Yanai, Toshiaki、Nishida, Akira、et al.

  DOI：——

  日期：——