tert-butyl 2-amino-4-chloromethyl-3-hydroxy-butyrate | 74044-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4-chloromethyl-3-hydroxy-butyrate
• CAS: 74044-90-9
• 化学式: C₉H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 258.145
• InChiKey: PNVXVMRNYVNFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4-chloromethyl-3-hydroxy-butyrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tert-butyl 5-chloromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid and 4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine derivatives for the preparation of cephalosporin compounds.

  摘要：

  几个β-羟基-α-卤代-α-氨基酸衍生物（3-5）是由叔丁基N-苄亚基甘氨酸（1）与α-卤代酮或α-卤代醛反应制备的，用于合成4, 5-二氢-6H-1, 3-噻嗪衍生物（7和12）。从叔丁基甘氨酸（13）出发的另一种噻嗪合成发现以立体选择性进行，生成12a。两个噻嗪衍生物7和12a通过与叠氮乙酰氯反应转化为头孢菌素衍生物（10和17）。7-叠氮-3-甲基头孢菌素衍生物（17）进一步转化为7-氨基去乙酰氧基头孢菌素酸（7-ADCA, 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2980
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzylideneglycinate 、 1,3-二氯丙酮 在 正丁基锂 、 吉拉尔特试剂 T 作用下， 生成 tert-butyl 2-amino-4-chloromethyl-3-hydroxy-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid and 4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine derivatives for the preparation of cephalosporin compounds.

  摘要：

  几个β-羟基-α-卤代-α-氨基酸衍生物（3-5）是由叔丁基N-苄亚基甘氨酸（1）与α-卤代酮或α-卤代醛反应制备的，用于合成4, 5-二氢-6H-1, 3-噻嗪衍生物（7和12）。从叔丁基甘氨酸（13）出发的另一种噻嗪合成发现以立体选择性进行，生成12a。两个噻嗪衍生物7和12a通过与叠氮乙酰氯反应转化为头孢菌素衍生物（10和17）。7-叠氮-3-甲基头孢菌素衍生物（17）进一步转化为7-氨基去乙酰氧基头孢菌素酸（7-ADCA, 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2980